N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-methoxycarbonyl-2-methylaziridine | 816444-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-methoxycarbonyl-2-methylaziridine
• 英文别名: 1-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-carbomethoxy-2-methylaziridine
• CAS: 816444-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 422.526
• InChiKey: GEWZJEGMEKZPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-methoxycarbonyl-2-methylaziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl 3-methoxy-2-methyl-2-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰胺：手性亚氨基碘的有效前体，用于铜的非对映选择性铜催化的叠氮化。

  摘要：

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048167a
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-2-methoxycarbonyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰胺：手性亚氨基碘的有效前体，用于铜的非对映选择性铜催化的叠氮化。

  摘要：

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048167a

文献信息

• Catalytic stereoselective alkene aziridination with sulfonimidamides
  作者：Fabien Robert-Peillard、Pablo H. Di Chenna、Chungen Liang、Camille Lescot、Florence Collet、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.032

  日期：2010.6

  Diastereoselective copper-catalyzed alkene aziridination has been investigated using chiral nitrenes generated from sulfonimidamides in the presence of an iodine(III) oxidant. Starting from a stoichiometric amount of the substrates, the corresponding aziridines were isolated with excellent yields of up to 96%. Good levels of asymmetric induction were obtained in the case of electron-poor olefins, with an optimal de of 94% being reached starting from tert-butyl acrylate. Matching and mismatching effects were also observed upon the use of chiral copper catalysts for the aziridination of styrene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.