11-trimethylsilylprednisolone-21-acetate | 53512-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-trimethylsilylprednisolone-21-acetate
• 英文别名: 11-trimethylsilyl ether prednisolone acetate；11β-trimethylsiloxy-17α-hydroxy-21-acetoxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；11beta-Trimethylsiloxy-17alpha-hydroxy-21-acetoxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-11-trimethylsilyloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 53512-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆Si
• 分子量: 474.67
• InChiKey: JDNOZMZWJPQQRC-VRRJBYJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-trimethylsilylprednisolone-21-acetate 在 吡啶 、 三氧化硫 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以68.8%的产率得到[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备16a-羟基泼尼松龙的新方法

  摘要：

  本发明提供一种制备16a‑羟基泼尼松龙的新方法，所述方法包括如下步骤，步骤A、制备保护物：先将醋酸泼尼松龙与三甲基氯硅烷在有机碱催化下发生11位硅醚化反应得到保护物；步骤B、脱水、水解去保护和精制：所述保护物与SO3在有机碱催化下发生17位脱水反应，反应后直接加酸处理使11位去保护，得到17a‑脱羟醋酸泼尼松龙粗品；再将粗品经精制后得17a‑脱羟醋酸泼尼松龙产品；步骤C、所述17a‑脱羟醋酸泼尼松龙产品为原料制备得到16a‑羟基泼尼松龙。本发明克服了17a‑脱羟醋酸泼尼松龙传统生产工艺中脱水反应副反应多，杂质多，且杂质难精制等诸多问题，大幅提高了16a‑羟基泼尼松龙合成总收率，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109651475B
• 作为产物：
  描述：

  prednisolone, 21-acetate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 11-trimethylsilylprednisolone-21-acetate
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl siloxane steroid intermediates

  摘要：

  将具有11.beta.OH基团的类固醇转化为具有一个或多个取代基的有效皮质类固醇的方法，例如6.alpha.F，16.alpha.，17.alpha.-羟基或异丙基二氧基，16.alpha.或16.beta. 甲基，.DELTA..sup.1,4；通过将11.beta.-羟基类固醇与三氯甲基硅氧烷类固醇反应，从而使通常敏感的11取代基对随后将上述所需的一个或多个取代基引入类固醇分子的系列反应变得惰性。然后水解硅氧基团以再生11.beta.-羟基取代基。许多三甲基硅氧烷类固醇是新颖的化合物。硅氧烷可以通过将细粉末状类固醇与40-60%的氢氟酸水溶液反应来选择性地裂解。

  公开号：

  US04036831A1

文献信息

• 一种制备16a-羟基泼尼松龙产品的新方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109575096B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种制备16a‑羟基泼尼松龙产品的新方法，所述方法包括如下步骤，步骤A、制备保护物：先将醋酸泼尼松龙与三甲基氯硅烷在有机碱催化下发生11位硅醚化反应得到保护物；步骤B、脱水、水解去保护和精制：所述保护物与SO3在有机碱催化下发生17位脱水反应，反应后直接加酸处理使11位去保护，得到17a‑脱羟醋酸泼尼松龙；步骤C、17a‑脱羟醋酸泼尼松龙为原料制备得到16a‑羟基泼尼松龙粗品，粗品精制得到16a‑羟基泼尼松龙产品。本发明克服了17a‑脱羟醋酸泼尼松龙传统生产工艺中脱水反应副反应多，杂质多，且杂质难精制等诸多问题，大幅提高了16a‑羟基泼尼松龙合成总收率，降低了生产成本。
• 一种17a-脱羟醋酸泼尼松龙的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109734764B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种17a‑脱羟醋酸泼尼松龙的制备方法，所述方法包括如下步骤，步骤A、制备保护物：使用醋酸泼尼松龙为原料，先将醋酸泼尼松龙溶解在第一有机溶剂中，并与三甲基氯硅烷在有机碱催化下发生11位硅醚化反应选择性保护11位羟基得到保护物；步骤B、脱水和水解去保护：在第二有机溶剂中，所述保护物与SO3在有机碱催化下发生17位脱水反应，反应后直接加酸处理使11位去保护，得到17a‑脱羟醋酸泼尼松龙。本发明所述方法克服了17a‑脱羟醋酸泼尼松龙传统生产工艺中脱水反应副反应多，杂质多，且杂质难精制等诸多问题，大幅提高了合成总收率，降低了生产成本。
• 一种17a-脱羟醋酸泼尼松龙产品的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109734765B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种17a‑脱羟醋酸泼尼松龙产品的制备方法，所述方法包括如下步骤，步骤A、制备保护物：先将醋酸泼尼松龙溶解在第一有机溶剂中，并与三甲基氯硅烷在有机碱催化下发生11位硅醚化反应得到保护物；步骤B、脱水、水解去保护和精制：在第二有机溶剂中，所述保护物与SO3在有机碱催化下发生17位脱水反应，反应后直接加酸处理使11位去保护，得到17a‑脱羟醋酸泼尼松龙粗品；再将粗品经C4以下低碳醇和活性炭存在下脱色重结晶得到17a‑脱羟醋酸泼尼松龙产品。本发明所述方法克服了17a‑脱羟醋酸泼尼松龙传统生产工艺中脱水反应副反应多，杂质多，且杂质难精制等诸多问题，大幅提高了合成总收率，降低了生产成本。