5,15-bis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-10,20-tris(pentafluorophenyl)porphinato palladium(II) | 1508276-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-bis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-10,20-tris(pentafluorophenyl)porphinato palladium(II)
• CAS: 1508276-35-4
• 化学式: C₅₀H₁₄F₁₈N₄O₂Pd
• 分子量: 1151.08
• InChiKey: MLCDAVWCVVRCJL-BINFVNKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-10,20-tris(pentafluorophenyl)porphinato palladium(II) 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.4%的产率得到5,15-bis[4-{N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazol-4-ylmethyleneoxy}-2,3,4,5-tetrafluorophenyl]-10,20-bis(pentafluorophenyl)porphinato palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  trans-Bisglycoconjugation is an Efficient and Robust Architecture for PDT Photosensitizers Based on 5,10,15,20-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Derivatives

  摘要：

  为了研究反式双糖共轭结构在基于 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉（TFPP）衍生物的光动力疗法（PDT）中的多功能性，我们制备了 25 种含有 d-吡喃葡萄糖分子的卟啉衍生物，并对它们的体外光细胞毒性进行了检测。在同类 TFPP 衍生物中，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物的光细胞毒性最好，与中心金属离子和糖共轭类型无关。研究发现，带有β-d-吡喃葡萄糖硫基（trans-H22SGlc）的反式双糖共轭游离基 TFPP 是最有效的光敏剂，不仅对 HeLa 细胞（EC50 < 5 nM）有效，而且对高度转移性癌症细胞系如 B16-BL6 黑色素瘤细胞（EC50 < 10 nM）也有效。紫外可见光和动态光散射测量结果表明，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在水溶液中会形成相对较大的 J-聚集体。与具有不同糖共轭模式的 TFPP 衍生物相比，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在 HeLa 细胞中的吸收率更高，但 Zn（II）复合物除外。反式双糖共轭 TFPP 衍生物能通过 I 型光反应有效地生成过氧化氢和羟自由基，而通过 II 型光反应生成单线态氧的效率则没有明显差异。反式双糖共轭 TFPP 衍生物的这些独特特性支持了这一结论，即反式双糖共轭是基于 TFPP 的 PDT 开发的一种高效、稳健的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130131
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphine palladium(II) 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以6.2%的产率得到5,15-bis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-10,20-tris(pentafluorophenyl)porphinato palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  trans-Bisglycoconjugation is an Efficient and Robust Architecture for PDT Photosensitizers Based on 5,10,15,20-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Derivatives

  摘要：

  为了研究反式双糖共轭结构在基于 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉（TFPP）衍生物的光动力疗法（PDT）中的多功能性，我们制备了 25 种含有 d-吡喃葡萄糖分子的卟啉衍生物，并对它们的体外光细胞毒性进行了检测。在同类 TFPP 衍生物中，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物的光细胞毒性最好，与中心金属离子和糖共轭类型无关。研究发现，带有β-d-吡喃葡萄糖硫基（trans-H22SGlc）的反式双糖共轭游离基 TFPP 是最有效的光敏剂，不仅对 HeLa 细胞（EC50 < 5 nM）有效，而且对高度转移性癌症细胞系如 B16-BL6 黑色素瘤细胞（EC50 < 10 nM）也有效。紫外可见光和动态光散射测量结果表明，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在水溶液中会形成相对较大的 J-聚集体。与具有不同糖共轭模式的 TFPP 衍生物相比，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在 HeLa 细胞中的吸收率更高，但 Zn（II）复合物除外。反式双糖共轭 TFPP 衍生物能通过 I 型光反应有效地生成过氧化氢和羟自由基，而通过 II 型光反应生成单线态氧的效率则没有明显差异。反式双糖共轭 TFPP 衍生物的这些独特特性支持了这一结论，即反式双糖共轭是基于 TFPP 的 PDT 开发的一种高效、稳健的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130131