(3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-ol | 313334-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-ol
• 英文别名: (3R,4S,10R)-1,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyltetradecan-7-ol
• CAS: 313334-13-3
• 化学式: C₄₂H₈₀O₇Si₂
• 分子量: 753.264
• InChiKey: CUIGGEMNBDLBRX-KQASCXCISA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u