[(S)-2-((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 880262-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 880262-35-1
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₉
• 分子量: 650.769
• InChiKey: CBGKQDOJEDYIQM-ZXRKZBAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简化的四氢异喹啉类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列四氢异喹啉衍生物，并研究了其对几种人癌细胞系的抗肿瘤活性，包括 Ketr3、BEL-7402、BGC-823、KB、HCT-8、MCF-7、HeLa、A2780、A549 和 HT- 1080.化合物20是Phascidin 650的类似物，在体外表现出良好的广谱抗肿瘤活性。然而，C-22位侧链简化的化合物19和21并没有表现出明显的抗肿瘤活性，表明该类化合物的C-22位侧链对其活性影响较大。化合物20和酞菁650体内活性的差异也表明骨架结构上的取代基对体内活性的显着影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300453
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)‐1‐[(benzyloxy)methyl]‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐3‐carboxylate methyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-2-((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  简化的四氢异喹啉类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列四氢异喹啉衍生物，并研究了其对几种人癌细胞系的抗肿瘤活性，包括 Ketr3、BEL-7402、BGC-823、KB、HCT-8、MCF-7、HeLa、A2780、A549 和 HT- 1080.化合物20是Phascidin 650的类似物，在体外表现出良好的广谱抗肿瘤活性。然而，C-22位侧链简化的化合物19和21并没有表现出明显的抗肿瘤活性，表明该类化合物的C-22位侧链对其活性影响较大。化合物20和酞菁650体内活性的差异也表明骨架结构上的取代基对体内活性的显着影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300453

文献信息

• Simplified hybrids of two anticancer bistetrahydroisoquinoline alkaloids ecteinascidin 743 and cribrostatin 4 and inhibitory activity against proliferation of cancer cells
  作者：Min Wang、Bao-Bao Yu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/d2ob01707e

  日期：——

  A series of simplified hybrids/analogues of natural alkaloids ecteinascidin 743 and cribrostatin 4 have been synthesized and evaluated.

  一系列简化的天然生物碱ecteinascidin 743和cribrostatin 4的杂交/类似物已被合成和评估。
• Synthesis and antitumor activity of simplified ecteinascidin–saframycin analogs
  作者：Zhan-Zhu Liu、Ye Wang、Ye-Feng Tang、Shi-Zhi Chen、Xiao-Guang Chen、Hong-Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.069

  日期：2006.3

  Two series of simplified analogs of the ecteinascidin-saframycin type alkaloids were prepared from L-DOPA. Their in vitro antitumor activity was tested against three human cancer cell lines (HCT-8 colon carcinoma, Bel-7402 liver carcinoma, and BGC-823 gastric carcinoma). Among these compounds, the ester analogs have stronger activities than those of amide analogs in general. Among them, 1-naphthalene carboxylate ester analog 31 has the strongest activity against BGC-823 cells. F (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.