1-[(4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione | 54-42-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54-42-2；60110-67-0；90640-07-6；90640-08-7；93780-25-7
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₅
• 分子量: 354.101
• InChiKey: XQFRJNBWHJMXHO-JEAXJGTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C (lit.)
• 比旋光度：
  280 º (c=1,1M NaOH)
• 密度：
  1.7911 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R46,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YU7700000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

首个抗病毒药物

碘苷（Idoxuridine，IDU）别名：碘甙、疱疹净、碘去氧尿啶、5-碘去氧尿苷、碘脱氧尿苷，是世界上首个获得FDA批准的抗病毒药物，由药理学家比尔-普鲁索夫博士在1959年合成，在1963年获批，自此开启了抗病毒药物研发新纪元。仅在1963年到2016年间，就有90多种药物被批准用于治疗9种人类传染病，而出现在文献报道中具有抗病毒效力的分子更是不计其数。碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。

碘苷是一种碘化的胸苷类似物，通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶使得DNA合成受阻，继而阻碍病毒的复制。在临床上，它被用于治疗1型单纯性疱疹病毒（HSV）感染所引起的角膜炎。

药理作用

碘苷为碘化胸苷嘧 啶衍生物，能通过竞争性地抑制胸苷酸合成酶，特别是DNA聚合酶，从而抑制病毒DNA中胸腺嘧啶核苷的合成，或抑制从胸腺嘧啶核苷酸生成脱氧 胸腺嘧啶核苷酸的过程，代替胸腺嘧啶核苷渗入病毒DNA中，产生有缺陷的DNA，使其失去感染力或不能重新组合，使病毒停止繁殖或失去活性而得到抑制，对单纯性带状疱疹病毒有抑制作用，对痘病毒和巨细胞病毒亦有一定作用。一般局部应用或缓慢静脉注射，口服无效。在体内迅速代谢成碘尿嘧啶、尿嘧啶与碘，由尿排出而失去抗病毒作用。主要用于疱疹性角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病; 也用于单纯疱疹病毒引起的皮肤、口角、生殖器感染。本品与血浆蛋白不结合,不易透入角膜组织。

生物活性

Idoxuridine (NSC 39661, SKF 14287) 是一种抗病毒药，作用一猫疱疹病毒1型，IC50为4.3 μM。

靶点

Target	Value
Feline herpesvirus type-1(FHV-1)	4.3 μM

化学性质

本品为白色结晶性粉末。在水、甲醇、乙醇或丙酮中微溶，在氯仿或乙醚中几乎不溶；在氢氧化钠试液中易溶，在稀盐酸中微溶。mp 176-184℃ (分解)。0.1%水溶液pH为6。pH2～6时稳定。碘苷为抗病毒药。用于治疗单纯疱疹角膜炎及其他疱疹性眼病、脑炎及皮肤疾病。

用途

碘苷是一种抗病毒药。用于疱疹性角膜炎及其他疱疹性眼病。长期应用可出现角膜浑浊或染色小点，不易消失。孕妇禁用。

生产方法

有多种生产方法。从丙炔醇开始，经氧化、酯化，再与2-氨基噁唑啉核苷环合可得2,2-氧桥嘧啶核苷，然后经酰化、溴化、催化氢化、水解得到碘苷。从鱼精可以制取5'-脱氧胞嘧啶核苷酸，经进一步加工亦可制得碘苷。