1-(4-bromophenoxy)oct-1-yne | 1364659-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenoxy)oct-1-yne
• 英文别名: 1-Bromo-4-oct-1-ynoxybenzene
• CAS: 1364659-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO
• 分子量: 281.192
• InChiKey: SGNJTJLANBQXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenoxy)oct-1-yne 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二醇醚：高反应性St离子的稳定，易获得和有用的前体

  摘要：

  背景：Ke离子尽管具有很强的潜力和很高的反应活性，但很少用于化学合成，这主要归因于其难于产生。因此，迫切需要一种有效的方法，以使其能够从稳定且容易获得的起始原料中就地生成，从而充分利用离子的独特反应性。 方法：我们在这份手稿中报告了一种简单有效的方法，可通过将相应的稳定且易于获得的芳基炔醇与双硫酰亚胺进行质子化来生成这些高反应性中间体。通过简单地将这两种试剂在-50°C的二氯甲烷中混合30分钟，就形成了短暂的ion离子，而且，出乎意料的是，它还被不良的亲核性双嘧啶酯所俘获。 结果：通过使用各种芳基炔醇醚确定了反应范围，这些芳基炔醇醚是be离子的优良前体。他们用双杀螨虫药捕集进一步突出了这些独特中间体的非凡的亲电子性。 结论：我们已经证明，通过简单地使相应的芳基炔醇醚质子化，稳定和容易获得的起始原料，可以方便地制备离子。这些阳离子型异聚枯烯的独特亲电性表现为它们被不良的亲核试剂（如双杀螨酸酯

  DOI：

  10.2174/1570178614666170608125358
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(4-bromophenoxy)oct-1-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-bromophenoxy)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。