2-Acetamido-N-benzyl-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-L-xylitol | 1290058-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-N-benzyl-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-L-xylitol
• 英文别名: N-[(3R,4S,5S)-1-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1290058-40-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FKQMFCGTFUYKQO-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-N-benzyl-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-L-xylitol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到N-[(3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of XYLNAc and LYXNAc: comparison of β-N-acetylhexosaminidase inhibition by the 8 stereoisomers of 2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminopentitols

  摘要：

  XYLNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由葡糖醛酸内酯的对映异构体制备；LYXNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由L-阿拉伯糖酸-Γ-内酯和D-核糖酸-Γ-内酯合成。对8种立体异构体2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基戊糖醇对β-N-乙酰氨基己糖苷酶（HexNAcase）和α-N-乙酰氨基半乳糖苷酶（α-GalNAcase）的抑制作用进行了比较；它们的N-苄基衍生物比母体化合物是更好的抑制剂。XYLNAc和LABNAc都是HexNAcase的强效抑制剂。这些化合物对α-GalNAcase均无抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00097h
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-talofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 2-Acetamido-N-benzyl-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of XYLNAc and LYXNAc: comparison of β-N-acetylhexosaminidase inhibition by the 8 stereoisomers of 2-N-acetylamino-1,2,4-trideoxy-1,4-iminopentitols

  摘要：

  XYLNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由葡糖醛酸内酯的对映异构体制备；LYXNAc（2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基木糖醇）的对映异构体由L-阿拉伯糖酸-Γ-内酯和D-核糖酸-Γ-内酯合成。对8种立体异构体2-N-乙酰氨基-1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基戊糖醇对β-N-乙酰氨基己糖苷酶（HexNAcase）和α-N-乙酰氨基半乳糖苷酶（α-GalNAcase）的抑制作用进行了比较；它们的N-苄基衍生物比母体化合物是更好的抑制剂。XYLNAc和LABNAc都是HexNAcase的强效抑制剂。这些化合物对α-GalNAcase均无抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00097h