(3R,4S)-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-methylazetidin-2-one | 867171-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S,3R)-3-methyl-4-oxoazetidin-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 867171-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: NQPCMOGKOUQPHV-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-methylazetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S)-4-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-3-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-1-Amino-2-carboxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3R,4S)-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023