Fmoc-L-Leucin | 55953-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Leucin
• 英文别名: Fmoc-Leu-OH；N-(9-fluoreneacetyl)-L-leucine；(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-yl)acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 55953-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: CFAUNFTVLRRXPA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Leucin 、 methyl 3(S)-amino-2(R,S)-hydroxy-4-phenylbutanoate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.7%的产率得到N-[(9-fluoreneacetyl)-L-leucyl]-2-(R,S)-hydroxy-3-amino-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural Basis for the Potent Calpain Inhibitory Activity of Peptidyl α-Ketoacids

  摘要：

  A series of peptidyl alpha-ketoacids and alpha-ketoesters was synthesized and studied as mu-calpain inhibitors. Docking studies revealed that the mu-calpain inhibitory activity of the compounds is influenced by hydrogen bonding interactions and the potential for ionic interaction with active site residues as well as placement of a planar N-terminal capping group into the S(3) pocket of the enzyme.

  DOI：

  10.1021/jm800182c
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluoreneacetyl)-L-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到Fmoc-L-Leucin
  参考文献：
  名称：

  Structural Basis for the Potent Calpain Inhibitory Activity of Peptidyl α-Ketoacids

  摘要：

  A series of peptidyl alpha-ketoacids and alpha-ketoesters was synthesized and studied as mu-calpain inhibitors. Docking studies revealed that the mu-calpain inhibitory activity of the compounds is influenced by hydrogen bonding interactions and the potential for ionic interaction with active site residues as well as placement of a planar N-terminal capping group into the S(3) pocket of the enzyme.

  DOI：

  10.1021/jm800182c

文献信息

• C-MYC PROTEIN INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20220324884A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Provided are a c-Myc protein inhibitor, and a preparation method therefor and use thereof. The c-Myc protein inhibitor selectively inhibits c-Myc protein. Therefore, the inhibitor can be used for prevention and treatment of diseases related to c-Myc protein disorders, such as cancers, cardiovascular and cerebrovascular diseases, diseases related to virus infection.

  提供一种c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途。该c-Myc蛋白抑制剂可以选择性地抑制c-Myc蛋白，因此可以用于预防和治疗与c-Myc蛋白异常相关的疾病，如癌症、心血管和脑血管疾病、与病毒感染相关的疾病。
• Macrocyclization of the ATCUN Motif Controls Metal Binding and Catalysis
  作者：Kosh P. Neupane、Amanda R. Aldous、Joshua A. Kritzer

  DOI：10.1021/ic302820z

  日期：2013.3.4

  analogues of the amino-terminal copper and nickel binding (ATCUN) motif. These macrocycles have altered pH transitions for metal binding, and unlike linear ATCUN motifs, the optimal cyclic peptide 1 binds Cu(II) selectively over Ni(II) at physiological pH. UV–vis and EPR spectroscopy showed that cyclic peptide 1 can coordinate Cu(II) or Ni(II) in a square planar geometry. Metal binding titration and ESI-MS

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。
• [EN] C-MYC PROTEIN INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE C-MYC, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021004391A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  涉及一类c-Myc蛋白抑制剂及其制备方法和用途，所述c-Myc蛋白抑制剂可选择性的抑制c-Myc蛋白，因此，可用于c-Myc蛋白失调的相关疾病，如癌症、心脑血管疾病、病毒感染相关疾病等的预防和治疗。
• Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Peters, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1165 - 1173
  作者：Paulsen, Hans、Merz, Gunnar、Peters, Stefan、Weichert, Udo

  DOI：——

  日期：——