2-(4-nonyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 66051-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-nonyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-nonoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 66051-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: VUKZRWMYLBISCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nonyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗原虫药2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑的合成及其对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的作用评价

  摘要：

  合成了20种2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和2-(4-烷氧基苯基)-咪唑，其中前者利用微波和超声能量分两步合成，产率良好至优异。通过用 MnO2 和MW 能量氧化咪唑啉，可以得到中等收率的咪唑。为了满足治疗被忽视的热带病的迫切需要，对一组 2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑类药物进行了针对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的体外测试。评估了 10 种化合物的杀利什曼病活性，显示 IC50 < 10 µg/mL。在这些化合物中，27-31 的活性最强，IC50 值 < 1 µg/mL（与参考药物相似）。在对克氏锥虫上鞭毛体的评估中，只有 30 和 36 达到了 IC50 < 1 µg/mL，显示出比两种参考药物更好的抑制作用。然而，化合物 29、33 和 35 也表现出有吸引力的杀锥虫活性，IC50 值 < 10 µg/mL，与苯硝唑和硝呋莫司的值相似。

  DOI：

  10.3390/ijms25073673
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-nonyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗原虫药2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑的合成及其对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的作用评价

  摘要：

  合成了20种2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和2-(4-烷氧基苯基)-咪唑，其中前者利用微波和超声能量分两步合成，产率良好至优异。通过用 MnO2 和MW 能量氧化咪唑啉，可以得到中等收率的咪唑。为了满足治疗被忽视的热带病的迫切需要，对一组 2-(4-烷氧基苯基)-咪唑啉和咪唑类药物进行了针对墨西哥利什曼原虫和克氏锥虫的体外测试。评估了 10 种化合物的杀利什曼病活性，显示 IC50 < 10 µg/mL。在这些化合物中，27-31 的活性最强，IC50 值 < 1 µg/mL（与参考药物相似）。在对克氏锥虫上鞭毛体的评估中，只有 30 和 36 达到了 IC50 < 1 µg/mL，显示出比两种参考药物更好的抑制作用。然而，化合物 29、33 和 35 也表现出有吸引力的杀锥虫活性，IC50 值 < 10 µg/mL，与苯硝唑和硝呋莫司的值相似。

  DOI：

  10.3390/ijms25073673