8,21-diacetoxy-5,7,10,12,17,19,22,24-octahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene | 256433-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,21-diacetoxy-5,7,10,12,17,19,22,24-octahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene
• 英文别名: [(1S,7R,11R,18S,22S,28R,32R,39S)-26-acetyloxy-3-tetradecacyclo[26.14.1.17,22.111,18.132,39.02,27.04,25.06,23.08,21.010,19.012,17.029,42.031,40.033,38]hexatetraconta-2,4,6(23),8(21),9,12,14,16,19,24,26,29(42),30,33,35,37,40-heptadecaenyl] acetate
• CAS: 256433-46-2
• 化学式: C₅₀H₃₆O₄
• 分子量: 700.833
• InChiKey: FGZQUTQPDFGMRP-XBXBYKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,21-diacetoxy-5,7,10,12,17,19,22,24-octahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到8-acetoxy-21-hydroxy-(5α,7α,10α,12α,17α,19α,22α,24α)-5,7,10,12,17,19,22,24-octahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704
• 作为产物：
  描述：

  8,21-diacetoxy-5,6,6a,7,10,10a,11,12,17,18,18a,19,22,22a,23,24-hexadecahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到8,21-diacetoxy-5,7,10,12,17,19,22,24-octahydro-5,24:7,22:10,19:12,17-tetramethanodecacene
  参考文献：
  名称：

  Molecular tweezers as synthetic receptors: molecular recognition of neutral and cationic aromatic substrates. A comparison between the supramolecular structures in crystal and in solution

  摘要：

  The synthesis of substituted naphthalene- and benzene-spaced tweezer molecules Ib and c and 2e-j is reported. They selectively bind electron-deficient neutral and cationic aromatic substrates. The structural parameters of the substrate-receptor complexes derived from H-1 NMR measurements in solution are in good agreement with those obtained from single-crystal structure analyses. The tweezer 2f forms a stable complex with N,N-bis-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,4'-bipyridinium 14, a substituted viologen dication, that exhibits the structure of a clipped rotaxane with a wheel opened on one side. The benzene-spaced tweezer 2j shows complexation of the cesium cation Cri inside the cavity. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<604::aid-poc271>3.0.co;2-7

文献信息

• Kamieth, Markus; Burkert, Ulrich; Corbin, Perry S., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2741 - 2749
  作者：Kamieth, Markus、Burkert, Ulrich、Corbin, Perry S.、Dell, Steven J.、Zimmerman, Steven C.、Klaerner, Frank-Gerrit

  DOI：——

  日期：——
• Tweezering the Core of a Dendrimer: A Photophysical and Electrochemical Study
  作者：Vincenzo Balzani、Paola Ceroni、Carlo Giansante、Veronica Vicinelli、Frank-Gerrit Klärner、Carla Verhaelen、Fritz Vögtle、Uwe Hahn

  DOI：10.1002/anie.200501025

  日期：2005.7.18