(2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-yne | 115352-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-yne
• 英文别名: (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-pentyne；(R)-5-benzyloxy-4-hydroxypent-1-yne；(2R)-1-benzyloxy-pent-4-yn-2-ol；(R)-1-(benzyloxy)pent-4-yn-2-ol；(R)-5-benzyloxypent-1-yn-4-ol；(2R)-1-phenylmethoxypent-4-yn-2-ol
• CAS: 115352-39-1；124662-61-9；110339-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PIQCVWWHIVRTQP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-yne 在 Lindlar's catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  毛白桦的7-苯基庚基-4,6-二炔-1,2-二醇的合成与绝对构型

  摘要：

  以对映纯（> 98.4％ee）的形式合成标题二炔二醇，并通过氯化镍（II）催化苯乙炔与（R）-或（S）-5-苄氧基戊-1-yn-4-ol的交叉偶联-碘化铜（I）是关键步骤。合成样品和天然样品的光谱数据（特别是旋光度）的比较表明，天然二炔二醇为S-构型。还详细说明了当用乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯裂解苄基保护基时，炔烃末端​​会意外地形成吡喃酮环；这种方法说明了一种新颖而温和的进入相关吡喃酮的方法。 炔烃-醇-天然产物-偶联剂-环氧化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260604

文献信息

• Versatile chiral building blocks bearing a secondary methyl group from (S)-O-benzylglycidol (benzyloxymethyloxirane)
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870000555

  日期：——

  Versatile chiral building blocks for the construction of chiral natural products bearing a secondary methyl group have been efficiently prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。
• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Highly Stereoselective C–C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Brendan T. Parr、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja303023n

  日期：2012.7.4

  The tandem ylide formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement between donor/acceptor rhodium carbenoids and chiral allyl alcohols is a convergent C-C bond forming process, which generates two vicinal stereogenic centers. Any of the four possible stereoisomers can be selectively synthesized by appropriate combination of the chiral catalyst Rh(2)(DOSP)(4) and the chiral alcohol.

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。
• Synergistic Diazo-OH Insertion/Conia-Ene Cascade Catalysis for the Stereoselective Synthesis of<i>γ</i>-Butyrolactones and Tetrahydrofurans
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/chem.201603934

  日期：2016.11.2

  A novel and highly efficient diazo‐OH insertion/Conia‐ene cascade reaction of readily available homopropargylic acids and alcohols with diazo carbonyl compounds is described. The cascade reaction involves a synergistic Rh/Ag/Au catalyst cocktail and proceeds instantly with a variety of substituted diazo compounds and acids/alcohols to provide functionalized γ‐butyrolactones and tetrahydrofurans with

  描述了一种新颖，高效的重氮-OH插入/苯并-烯级联反应，该反应可容易获得的均丙酸和醇与重氮羰基化合物。级联反应涉及协同的Rh / Ag / Au催化剂混合物，并立即与多种取代的重氮化合物和酸/醇进行反应，以提供具有完全区域和立体选择性的官能化γ-丁内酯和四氢呋喃。空前的速率增强，完全的立体选择性以及新的Coniaene环化的实现表明在协同（Rh / Ag / Au）催化条件下，一致的[4 + 1]-环加成反应途径。