(η(5)-C5H5)Fe(CO)2(η(1)-N-maleimidato) | 161621-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: (η(5)-C5H5)Fe(CO)2(η(1)-N-maleimidato)
• 英文别名: Carbon monoxide;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);pyrrol-1-ide-2,5-dione
• CAS: 161621-25-6
• 化学式: C₁₁H₇FeNO₄
• 分子量: 273.028
• InChiKey: USVMLAOYTKKDSO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(5)-C5H5)Fe(CO)2(η(1)-N-maleimidato) 、 (4-aminomethyl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氨基膦酸盐及其羰基金属配合物（Fe、Ru）的合成与生物学研究

  摘要：

  寻找生物相关靶点的新抑制剂被认为是引入新的候选药物治疗神经退行性疾病的重要策略。设计、合成了一系列（氨基甲基）苄基膦酸盐8a - c及其金属羰基铁9a - c和钌10a - c配合物，并通过 IC 50测定评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制潜力。一般来说，金属羰基衍生物对这些酶没有显着的抑制活性，最有效的抑制剂是（氨基甲基）苄基膦酸酯8a（针对 AChE 的 IC 50 = 1.215 µM）。与异构体8b和8c相比，AChE 和（氨基甲基）苄基膦酸酯8a – c的分子对接分析显示8a和 AChE的相互作用最强。还进行并讨论了合成化合物对 V79 细胞系的细胞毒性研究。

  DOI：

  10.3390/ijms23158091

文献信息

• Reactivity of the maleimidato ligand in CpFe(CO)2(η1-N-maleimidato) in Diels-Alder reaction with 1,3-diphenylisobenzofuran. The crystal structure of [CpFe(CO)2(η1-N-1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxyimidato)]
  作者：Anita Tosik、Maria Bukowska-Strzyżewska、Bogna Rudolf、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06673-9

  日期：1997.3

  1,3-diphenylisobenzofuran to afford the Diels-Alder adduct [CpFe(CO)2(η1-N-1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxyimidato)] 2 in nearly quantitative yield. The competitive experiment showed that this reaction is around three times slower than the reaction of the parent maleimide with 1,3-diphenylisobenzofuran. The X-ray crystal structure of 2 has been determined. It revealed a scrolled

  与1,3- diphenylisobenzofuran标题络合物发生反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物[CpFe的量（CO）2（η 1 -N-1,4-二苯基-1,4-环氧-1,4-二氢萘-2,3- -二羧基亚胺基）] 2的定量收率。竞争性实验表明，该反应比母体马来酰亚胺与1,3-二苯基异苯并呋喃的反应慢约三倍。已经确定了2的X射线晶体结构。它揭示了滚动构型，其是由Diels-Alder反应中的内过渡态以及各种氢键和π-π相互作用引起的。
• Addition of imidazoles and aminoacids to the ethylenic bond in (η5-C5H5)Fe(CO)2(η1-N-maleimidato)
  作者：Bogna Rudolf、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06328-0

  日期：1996.9

  (η5-C5H5)Fe(CO)2(η1-N-maleimidato)1 reacts in water solution at pH = 7 with imidazole, histidine methyl ester and carnosine to give the products of the addition of the heterocyclic moiety to the ethylenic bond of the maleimidato ligand. Addition of the primary amino group of glycine and β-alanine to 1 takes place at pH = 10 and 60°C. These results are relevant for labelling of peptides and proteins

  （η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2（η 1 -N-maleimidato）1分发生反应在与咪唑的pH = 7的水溶液，组氨酸甲酯和肌肽，得到另外的杂环部分的的产物到马来酰亚胺配体的烯键上。在pH = 10和60°C时，甘氨酸和β-丙氨酸的伯氨基加成1。这些结果与用1标记肽和蛋白质有关。
• Inverse electron‐demand Diels‐Alder (iEDDA) bioorthogonal conjugation of half‐sandwich transition metallocarbonyl entities to a model protein
  作者：Daria Jamroz、Nathalie Fischer‐Durand、Marcin Palusiak、Sławomir Wojtulewski、Szymon Jarzyński、Marlena Stępniewska、Michèle Salmain、Bogna Rudolf

  DOI：10.1002/aoc.5507

  日期：2020.4

  group were synthesized by [4 + 2] cycloaddition between the organometallic maleimide dienophiles and cyclopentadiene or furan, respectively. The oxanorbornene adduct was obtained as a mixture of endo and exo isomers as confirmed by X‐ray diffraction and NMR spectroscopy. The (oxa)norbornene groups further provided convenient chemical reporters to carry out inverse electron demand Diels‐Alder (iEDDA) reactions

  分别通过有机金属马来酰亚胺二烯亲和体与环戊二烯或呋喃之间的[4 + 2]环加成反应合成了带有降冰片烯或氧杂降冰片烯基的新型过渡金属羰基配合物。X-射线衍射和NMR光谱证实，氧杂降冰片烯加成物是内消旋异构体和外消旋异构体的混合物。（氧杂）降冰片烯基团进一步为方便的化学报告分子提供了与四嗪衍生物进行电子反需求Diels-Alder（iEDDA）反应的能力。用四嗪模型进行的详细动力学研究表明，与降冰片烯配合物相比，氧杂降冰片烯配合物的两种异构体均能确定更快的反应速率。最终，
• ‘Clickable’ cyclopentadienyl iron carbonyl complexes for bioorthogonal conjugation of mid-infrared labels to a model protein and PAMAM dendrimer
  作者：Nathalie Fischer-Durand、Daria Lizinska、Vincent Guérineau、Bogna Rudolf、Michèle Salmain

  DOI：10.1002/aoc.4798

  日期：2019.4

  develop alternative approaches to introduce metallocarbonyl infrared labels onto proteins on the basis of the [3 + 2] dipolar azide‐alkyne cycloaddition (AAC). To this end, two cyclopentadienyl iron dicarbonyl (Fp) complexes carrying a terminal or a strained alkyne handle were synthesized. Their reactivity was examined towards a model protein and poly (amidoamine) (PAMAM) dendrimer, both carrying azido

  由于涉及蛋白质天然亲核功能的常规生物偶联方法的固有局限性，我们寻求开发基于[3 + 2]双极叠氮化物-炔烃环加成（AAC）的金属羰基红外标记物引入蛋白质的替代方法。为此，合成了两个带有末端或应变炔手柄的环戊二烯基铁二羰基铁（Fp）配合物。检查了它们对均带有叠氮基团的模型蛋白和聚（酰胺基胺）（PAMAM）树状大分子的反应性。尽管铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）与末端炔烃金属羰基衍生物的反应顺利进行，但就最终偶联率而言，用应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）进行标记的成功率较低。-1区域，归因于Fp实体的羰基配体的拉伸振动模式。
• Metallo-carbonyl complexes based on the CpFe(CO)2(η1-N-imidato) system as protein labelling reagents: reactivity and selectivity studies using bovine serum albumin as a model protein
  作者：Bogna Rudolf、Janusz Zakrzewski、Michèle Salmain、Ge´rard Jaouen

  DOI：10.1039/a709263f

  日期：——

  cyclopentadienyl iron dicarbonyl fragments into proteins have been developed. Synthesis of a maleimide and of an N-succiminidyl ester and their reactivity with a model protein, namely bovine serum albumin (BSA), are described here. Results show that BSA can be labelled by both reagents at neutral to basic pH, and, as for the maleimide, side-chain selectivity can be tuned as a function of experimental coupling

  过渡金属羰基配合物是有用的生物探针，可用于研究分子识别过程，例如配体-受体相互作用，这是由于它们在中红外光谱范围内具有很强的吸收带，从而使它们能够在FT-IR光谱仪中以comcomole级进行检测。已经开发了将环戊二烯基二羰基铁片段引入蛋白质的新化学方法。这里描述了马来酰亚胺和N-琥珀酰亚胺酯的合成及其与模型蛋白，即牛血清白蛋白（BSA）的反应性。结果表明，在中性至碱性pH值下，两种试剂均可标记BSA，至于马来酰亚胺，侧链选择性可根据实验偶联条件进行调节。