3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[3,4-dimethoxy-5-(2-{2-[2-(2-prop-2-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one | 1268257-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[3,4-dimethoxy-5-(2-{2-[2-(2-prop-2-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-[[3,4-dimethoxy-5-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]methyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 1268257-48-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₃
• 分子量: 706.744
• InChiKey: IJRSPZWBJBXCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-fluoropyridine 、 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[3,4-dimethoxy-5-(2-{2-[2-(2-prop-2-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[3-(2-{2-[2-(2-{1-[2-(2-{2-[2-(2-fluoropyridin-3-yloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)-4,5-dimethoxybenzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  正电子发射体层摄影术中内皮素A受体（放射性）配体的开发和评估

  摘要：

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- {3- [1-（2- {2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血

  DOI：

  10.1021/jm101110w
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四甘醇-甲磺酸酯 在 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[3,4-dimethoxy-5-(2-{2-[2-(2-prop-2-ynyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  正电子发射体层摄影术中内皮素A受体（放射性）配体的开发和评估

  摘要：

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- {3- [1-（2- {2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血

  DOI：

  10.1021/jm101110w

文献信息

• Development and Evaluation of Endothelin-A Receptor (Radio)Ligands for Positron Emission Tomography
  作者：Kristin Michel、Katrin Büther、Marilyn P. Law、Stefan Wagner、Otmar Schober、Sven Hermann、Michael Schäfers、Burkhard Riemann、Carsten Höltke、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm101110w

  日期：2011.2.24

  tumor metastasis. A previously reported promising radioligand for positron emission tomography (PET) based on the non-peptide ETA receptor antagonist PD 156707 showed specific binding to target receptors in the myocardium but high accumulation in bile and intestine, probably because of its high lipophilicity. In this study we describe the synthesis of a series of fluorinated derivatives with hydrophilic

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- 3- [1-（2- 2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血