1-(2-iodophenyl)but-3-en-2-ol | 1378522-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1378522-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: MOFYNCCOVBFKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-丁烯酸乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 trans-3a, 4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍促进的串联还原还原环化实现的四氢萘并[2,3- b ]呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02665
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 1-(2-iodophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍促进的串联还原还原环化实现的四氢萘并[2,3- b ]呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02665

文献信息

• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• Nickel-mediated stereocontrolled synthesis of spiroketals via tandem cyclization–coupling of β-bromo ketals and aryl iodides
  作者：Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Jian Xiao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3cc47780k

  日期：——

  A ketal-tether approach for the stereoselective synthesis of [5,5] and [5,6]-spiroketals based on reductive coupling catalyzed by the readily available Ni complex is demonstrated. Either an intermolecular or an intramolecular stereospecific cascade has been achieved as well.

  展示了一种缩酮-系链方法，该方法基于由易获得的Ni络合物催化的还原偶联，可立体选择性地合成[5,5]和[5,6]-螺酮缩醛。分子间或分子内立体特异性级联也已经实现。