4-((1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione | 120188-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 5-[(1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-3-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 120188-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: TYMVLUQZSBNJOV-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 生成 [(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-(3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-imidazol-5-yl)pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  MOTA, J. FUENTES;GARCIA-HIERRO, J. J. FERNANDEZ;BRAVO, P. ARECES;VICENTE,+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N 4, C. 457-477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-(1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano)<2,1-d>imidazolidine-2-thione 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-((1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-Pentahydroxy-pentyl)-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃基）[2,1-d]-咪唑烷-2-硫酮合成咪唑的新C-核苷类似物

  摘要：

  用苯丙胺处理1-苯基（和1-对甲苯基）-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃酮）[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮（1）。三氟乙酸引起的异构化为1-芳基-4-（d-半乳糖基-戊糖醇-1-基）-4-咪唑啉-2-硫酮（2），随后糖链脱水得到1-芳基-异头异构体αβ混合物4-（d-lyxopyranosyl）-4-咪唑啉-2-硫酮（3和5）。这些化合物的S-苄基化和脱硫使咪唑环芳香化，以产生C-核苷类似物，该C-核苷类似物不能通过直接酸催化的咪唑的d-半乳糖基-戊糖醇-1-基衍生物脱水而获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84061-8