Fmoc-Lys(Boc)OPp | 147221-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)OPp
• CAS: 147221-35-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₆
• 分子量: 586.728
• InChiKey: XXOMPLLUMQOHTP-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)OPp 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷修饰肽的固相合成

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01466
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Fmoc-Lys(Boc)OPp
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷修饰肽的固相合成

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）用于创建拟肽，其中主链酰胺C═O键之一被四元氧杂环丁烷环取代。含氧杂环丁烷的二肽结构单元可在溶液中分三步制备，然后通过常规的Fmoc SPPS整合到肽链中。该方法用于制备一系列高纯度的肽，包括九肽缓激肽的主链修饰衍生物以及Met-和Leu-脑啡肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01466

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Azetidine‐Containing Small Macrocyclic Peptides
  作者：George J. Saunders、Sam A. Spring、Eleanor Jayawant、Ina Wilkening、Stefan Roesner、Guy J. Clarkson、Ann M. Dixon、Rebecca Notman、Michael Shipman

  DOI：10.1002/chem.202400308

  日期：2024.5.17

  Incorporation of a 3-aminoazetidine (3-AAz) into peptide backbones improves head-to-tail cyclizations compared to unmodified peptides. The azetidine nitrogen can be readily functionalized using substitution or click chemistry. Crystal structure analysis reveals that a 3-AAz modified cyclic tetrapeptide adopts an uncommon all-trans conformation. The 3-AAz provides stability to protease degradation compared

  与未修饰的肽相比，将 3-氨基氮杂环丁烷 (3-AAz) 掺入肽主链可改善头尾环化。使用取代或点击化学可以容易地对氮杂环丁烷氮进行官能化。晶体结构分析表明，3-AAz 修饰的环状四肽采用不常见的全反式构象。与未修饰的大环化合物相比，3-AAz 为蛋白酶降解提供了稳定性。
• 2-phenyl isopropyl esters as car☐yl terminus protecting groups in the fast synthesis of peptide fragments
  作者：Chongwei Yue、Josiane Thierry、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60578-6

  日期：1993.1

  The esters of Fmoc aminoacids derived from 2-phenylisopropanol have been prepared by using 2-phenylisopropyltrichloroacetimidate 1. They prevent diketopiperazine formation during amino deprotection of dipeptides and can be cleaved in the presence of Boc and O-Bu(t). They are thus well suited for the protection of C-terminus when a Fmoc strategy is used to build up peptide fragments.