4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl pivalate | 1239573-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl pivalate
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1239573-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₄
• 分子量: 304.194
• InChiKey: GUACRSZYLZBIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl pivalate 在 (CyPFCy)Ni(o-tol)Cl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到furan-2-ylmethyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane-2-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基甲酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯的镍催化交叉偶联

  摘要：

  首次报道了能够实现氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基磺酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯交叉偶联的催化剂体系。空气稳定的镍 (II) 预催化剂 C1 可耐受两种反应伙伴以及醚、腈、吡咯、三氟甲基和硼酸酯取代基中的广谱杂环官能团。在涉及伯烷基胺和（杂）芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的反应的情况下，实现了室温交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590819
• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloylphenyl pivalate 、 频那醇硼烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-双(二乙基磷)乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50 %的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  合并 Norrish I 型反应和过渡金属催化：光促进和 Rh 促进芳基酮 C-C σ 键的硼化

  摘要：

  通过结合使用光能和 Rh 催化剂，通过芳基酮的 C-C σ-键硼化合成芳基硼酸酯。该协同系统能够通过Norrish I 型反应使光激发酮的 α 裂解产生芳酰基，然后在铑催化剂的作用下连续脱羰基和硼基化。这项工作建立了一个新的催化循环，结合了 Norrish I 型反应和 Rh 催化，并展示了芳基酮作为分子间芳基化反应的芳基来源的新合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2sc06801j

文献信息

• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• A General Copper-Mediated Nucleophilic¹⁸F Fluorination of Arenes
  作者：Matthew Tredwell、Sean M. Preshlock、Nicholas J. Taylor、Stefan Gruber、Mickael Huiban、Jan Passchier、Joël Mercier、Christophe Génicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201404436

  日期：2014.7.21

  describe the realization of these requirements with the production of 18F arenes from pinacol‐derived aryl boronic esters (arylBPin) upon treatment with [18F]KF/K222 and [Cu(OTf)2(py)4] (OTf=trifluoromethanesulfonate, py=pyridine). This method tolerates electron‐poor and electron‐rich arenes and various functional groups, and allows access to 6‐[18F]fluoro‐L‐DOPA, 6‐[18F]fluoro‐m‐tyrosine, and the translocator

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。
• Iron-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Alkyl Halides
  作者：Takuji Hatakeyama、Toru Hashimoto、Yoshiyuki Kondo、Yuichi Fujiwara、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Yoshinori Tamada、Teruo Ono、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja103973a

  日期：2010.8.11

  In the presence of novel iron(II) chloride-diphosphine complexes and magnesium bromide, lithium arylborates react with primary and secondary alkyl halides to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. High functional group compatibility is also demonstrated in the reactions of substrates possessing reactive substituents, such as alkoxycarbonyl, cyano, and carbonyl groups

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。
• A Mild Ni/Cu-Catalyzed Silylation via C<i>–</i>O Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja412107b

  日期：2014.2.12

  A Ni/Cu-catalyzed silylation of unactivated C-O electrophiles derived from phenols or benzyl alcohols is described. This transformation is characterized by its wide scope and mild conditions, providing a direct access to synthetically versatile silylated compounds. The protocol allows for the coupling of C(sp(2))-O and even C(sp(3))-O bonds with similar efficiency.