4-羟基-3-丙酰基-2H-色烯-2-酮 | 4139-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-丙酰基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 4-羟基-3-丙酰-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-Propanoyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-propanoyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-3-propionylcoumarin；4-hydroxy-3-propionyl-2H-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-(1-oxopropyl)-2H-1-benzopyran-2-on；4-hydroxy-3-propionyl-chromen-2-one；4-hydroxy-3-propanoylchromen-2-one
• CAS: 4139-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD01232279
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WUNZBRZFQNWGDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-丙酰基-2H-色烯-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-hydroxy-3-propyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011
• 作为产物：
  描述：

  4-propionyloxy-coumarin 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-羟基-3-丙酰基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素高效合成三取代[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从4-羟基香豆素合成了各种三取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物，其六步产率为30–40％。合成的关键步骤是烯胺5的碱促进的分子内环化，然后脱水以生成稠合的吡咯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00012-1

文献信息

• Synthesis of N₁-substituted coumarino[4,3-c] pyrazoles
  作者：Milan Čačič、Mladen Trkovnik、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570400513

  日期：2003.9

  corresponding 3-alkyl-1-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromeno-4-yl)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 5a-d, 3-alkyl-1-[2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromeno-7-yloxy)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 6a-d, and 1-4-[(3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one-1-yl)-carbonylmethyl]-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy-acetyl}-3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 7a-d.

  将3-酰基-4-羟基-2-氧代-2-氧-2- H-色烯衍生物1a-d与（7-羟基-2-氧代-2 H-铬代-4-基）-乙酸酰肼2缩合，（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-酰氧基）-乙酸酰肼3和（7-肼基羰基甲氧基-2-氧代-2 H-铬基-4-基）-乙酸酰肼4，得到相应的3 -烷基-1- [2-（7-羟基-2-氧代-2 H -chromeno-4-yl）-乙酰基] -1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-one 5a-d， 3-烷基-1- [2-（4-甲基-2-氧代-2 H-苯甲基-7-基氧基）-乙酰基] -1 H-苯甲基[4,3- c]吡唑-4-酮6a-d和1- 4-[（（3-烷基-1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-酮-1-基）-羰基甲基] -2-氧-2 H-色烯基-7-烷氧基-乙酰基} -3-烷基-1 H-色胺基[4,3 - c ]吡唑-4-酮7a-d。
• Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxycoumarin Imines as Inhibitors of Class II Myosins
  作者：Jhonnathan Brawley、Emily Etter、Dante Heredia、Amarawan Intasiri、Kyle Nennecker、Joshua Smith、Brandon M. Welcome、Richard K. Brizendine、Thomas W. Gould、Thomas W. Bell、Christine Cremo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01062

  日期：2020.10.8

  Inhibitors of muscle myosin ATPases are needed to treat conditions that could be improved by promoting muscle relaxation. The lead compound for this study ((3-(N-butylethanimidoyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one; BHC) was previously discovered to inhibit skeletal myosin II. BHC and 34 analogues were synthesized to explore structure–activity relationships. The properties of analogues, including solubility

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。
• Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: A route to 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88394-0

  日期：1990.1

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) activated by electron-withdrawing groups attached to C-3 undergo efficient 1,4-additon of cuprate reagents, producing 2,3-disubstituted chroman-4-ones. The addition products from methyl chromone-3-carboxylates can be converted into 2-substituted chroman-4-ones by treatment with sodium chloride in wet dimethylsulphoxide.

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。
• A new method for annulation of the α-pyrone ring
  作者：V. F. Traven、I. V. Voevodina、A. V. Manaev、N. Ya. Podkhalyuzina

  DOI：10.1007/s10593-007-0059-0

  日期：2007.4
• Synthesis of Some 1-Aryl-4-(2-hydroxybenzoyl)-pyrazol-5-one and 1-Aryl[1]benzopyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-one Derivatives from 3-Acyl-4-hydroxycoumarins
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1983-30286

  日期：——