3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-(4-morpholinylcarbonyl)-4-<2-(3-thienyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester | 80383-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-(4-morpholinylcarbonyl)-4-<2-(3-thienyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-4-(2-thiophen-3-ylethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 80383-03-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 462.567
• InChiKey: ZORHYTFJKVGLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-(4-morpholinylcarbonyl)-4-<2-(3-thienyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-carboxy-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 在 正丁基锂 、 正己烷 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-(4-morpholinylcarbonyl)-4-<2-(3-thienyl)ethyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437

文献信息

• GOUDIE, A. C.;ROSENBERG, H. E.;WARD, R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1027-1030
  作者：GOUDIE, A. C.、ROSENBERG, H. E.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno[3′,2′:5,6]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]- pyrrole-7-acetic acid. A new anti-inflammatory/analgesic agent
  作者：A. C. Goudie、H. E. Rosenberg、R. W. Ward

  DOI：10.1002/jhet.5570200437

  日期：1983.7

  The synthesis of the thienocyclohepta[1, 2-b]pyrrole acid 1 from the morpholide 3 is reported. This novel morpholide was prepared by regiospecific alkylation of the dianion of 4-(1, 3-dioxobutyl)morpholine with 3-bromomethylthiophene. Subsequent Knorr pyrrole synthesis led to the morpholide 8b which was converted to the desired tricyclic ring system under Vilsmeier conditions. An alternative route involving

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。