3-(ethoxycarbonyl)-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid, ethyl ester | 80382-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 12-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-13-methyl-2-oxo-4-thia-13-azatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1(10),3(7),5,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 80382-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: YLEMYSYUJLDKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid, ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-carboxy-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 在 正丁基锂 、 正己烷 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno<3',2':5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-7-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437

文献信息

• Thienocycloheptapyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0035853A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Acompound of formula(I): wherein: R is C1-4 alkyl; R1 is hydrogen or C1-4 alkyl; one of A and B is sulphur, and the other of A and B is carbon doubly bound tothe carbon spacing A and B; and the dotted line represents an optionally present double bond; and pro-drugs thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof; have useful anti-inflammatory and analgesic activity.

  式(I)化合物： 其中 R 是 C1-4 烷基； R1 是氢或 C1-4 烷基 A 和 B 中的一个是硫，A 和 B 中的另一个是与碳间距 A 和 B 双结合的碳；以及 虚线代表任选存在的双键 及其原药和药学上可接受的盐类； 具有有效的抗炎和镇痛活性。
• GOUDIE, A. C.;ROSENBERG, H. E.;WARD, R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1027-1030
  作者：GOUDIE, A. C.、ROSENBERG, H. E.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4385063A
  申请人：——

  公开号：US4385063A

  公开（公告）日：1983-05-24