pinacol [4-(2,2'-bipyridin-6-yl)phenyl]boronate | 911828-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pinacol [4-(2,2'-bipyridin-6-yl)phenyl]boronate
• 英文别名: 2-Pyridin-2-yl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 911828-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 358.248
• InChiKey: OTNPIVLCWCCMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol [4-(2,2'-bipyridin-6-yl)phenyl]boronate 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到7-deaza-7-[(2",2'"-bipyridin-6"-yl)phenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  位置7上带有联吡啶配体及其Ru（II）配合物的7-deaza-2'-deoxyadenosines的合成及其光物理性质。

  摘要：

  基于未保护的7-碘-7-deaza-2'的水交叉偶联反应，报道了标题化合物7-deazaadenine 2'-deoxyribonucleosides带有通过乙炔或亚苯基间隔基连接到位置7的联吡啶，菲咯啉或三联吡啶配体。 -脱氧腺苷与配体官能化的乙炔或硼酸。与含有Ru（bpy）（3）型配合物的乙炔或硼酸酯结构单元的水交叉偶联产生了相应的含Ru核苷。研究了光物理和电化学性质，并选择了最有效的复合物类型，用于将来的DNA发光和氧化还原标记。标题核苷还显示出一定的细胞抑制活性和抗HCV活性。

  DOI：

  10.1039/b805632c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pinacol [4-(2,2'-bipyridin-6-yl)phenyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030

文献信息

• Synthesis of 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine Nucleosides Bearing Bipyridine and Terpyridine Ligands at Position 5
  作者：Michal Hocek、Lubica Kalachova、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1083266

  日期：2009.1

  A methodology for the syntheses of pyrimidine (C or U) 2-deoxyribonucleosides bearing bipyridine or terpyridine ligands attached via acetylene or phenylene linkers was developed based on single step cross-coupling reactions of unprotected 5-iodopyrimidine nucleosides with bipyridine or terpyridine acetylenes of phenyl boronates. The Sonogashira reactions with acetylenes were performed in DMF, while

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应
• Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions
  作者：Milan Vrábel、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b709245h

  日期：——

  The synthesis of the title 2′-deoxyadenosine derivatives bearing bipyridine, phenanthroline or terpyridine ligands and their corresponding RuII-complexes in position 8 linked viaacetylene or phenylene tethers was accomplished through cross-coupling reactions. The Suzuki–Miyaura reactions of boronic acids or the Sonogashira reactions of terminal acetylene derivatives of oligopyridine ligands were performed either on protected 8-bromoadenosines in organic solvents or, more efficiently, directly on unprotected nucleosides in aqueous acetonitrile or DMF. Direct cross-coupling reactions of unprotected nucleosides with RuII-complexes or the oligopyridine-boronic acids or -acetylenes gave the Ru-labelled nucleosides in one step in fair to good yields. This method was also proven to be applicable for direct Ru-labelling of dATP. Terpyridine-containing 2′-deoxyadenosine exerted significant antiviral and cytostatic effects.

  通过交叉偶联反应，合成了带有联吡啶、菲啰啉或特吡啶配体的 2â²-脱氧腺苷衍生物，以及在第 8 位通过乙炔或亚苯基拴连接的相应 RuII-络合物。硼酸的铃木宫脲反应或低聚吡啶配体的末端乙炔衍生物的索诺伽希拉反应是在有机溶剂中对受保护的 8-溴腺苷进行的，或者更有效的是在乙腈水溶液或 DMF 中直接对未受保护的核苷进行的。将未受保护的核苷与 RuII-络合物或低聚吡啶硼酸或-乙炔直接进行交叉偶联反应，只需一步就能得到 Ru 标记的核苷，而且收率相当高。事实证明，这种方法也适用于直接对 dATP 进行 Ru 标记。含吡啶的 2â²-脱氧腺苷具有显著的抗病毒和细胞抑制作用。