(2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-acetoxyproline | 89625-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-acetoxyproline
• 英文别名: Cbz-Hyp(Ac)-OH
• CAS: 89625-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: VHQLDMVDHIAJKD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-acetoxyproline 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到benzyl (2S,4R)-4-acetoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基-吡咯烷有机催化剂 - 用于羰基化合物 α-功能化的高效模块化催化剂

  摘要：

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901283
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Cbz-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到(2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-acetoxyproline
  参考文献：
  名称：

  氨基-吡咯烷有机催化剂 - 用于羰基化合物 α-功能化的高效模块化催化剂

  摘要：

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901283

文献信息

• Metal-free, direct conversion of α-amino acids into α-keto γ-amino esters for the synthesis of α,γ-peptides
  作者：D. Hernández、A. Boto、D. Guzmán、E. Alvarez

  DOI：10.1039/c7ob02033c

  日期：——

  An efficient, metal-free synthesis of unusual α-keto γ-amino esters from α-amino acids is achieved by a radical scission–oxidation–addition of silyloxy acrylates procedure, where no purification of the reaction intermediates is needed. This protocol can be applied to the selective modification of the C-terminal position in peptides to give α,γ-hybrids.

  通过自由基裂解-氧化-添加甲硅烷氧基丙烯酸酯的方法可以有效地，无金属地从α-氨基酸合成不寻常的α-酮γ-氨基酯，而无需纯化反应中间体。该方案可应用于肽中C端位置的选择性修饰以产生α，γ杂化物。
• Yelin; Onoprienko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 594 - 598
  作者：Yelin、Onoprienko

  DOI：——

  日期：——