1-<(methylsulfonyl)oxy>-2-hexene oxide | 111903-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(methylsulfonyl)oxy>-2-hexene oxide
• 英文别名: (RS,RS)-2,3-epoxyhexyl methanesulfonate；(2S, 3S)-1-mesyloxy-2,3-epoxyhexane；[(2S,3S)-3-propyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 111903-78-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: ZTLOPKCSMIYEOD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(methylsulfonyl)oxy>-2-hexene oxide 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Methanesulfonic acid (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates

  摘要：

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1787
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(methylsulfonyl)oxy>-2-hexene oxide
  参考文献：
  名称：

  的2,3-1-3元杂环胺路易斯酸介导的azidolysis

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的2，3-三元杂环胺的区域选择性叠氮化。获得的结果表明，使用TMSN 3作为叠氮化物源，路易斯酸的适当选择允许获得aminoalcoholic和triaminic序列的不同区域选择性和立体控制的前体。考虑到在许多生物活性化合物的结构这些部分的发生，本方法代表了在有机合成中用作有趣分子的制备的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.045

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cycloalkane Derivatives using Allyl Phenyl Sulfone and Epoxymesylate
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Ikuo Shinohara、Atsushi Suzuki、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00728-6

  日期：2000.10

  One-pot synthesis of cycloalkane derivatives using an anion of allyl phenyl sulfone and epoxymesylate is presented.

  提出了使用烯丙基苯基砜和环氧甲磺酸酯的阴离子一锅法合成环烷烃衍生物的方法。
• Chiral aryl-2,3-epoxyalkyl-ethers and the corresponding thio compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04876028A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  The novel compounds are aryl-2,3-epoxyalkyl ethers or thioethers or the corresponding thiirane compounds having a mesogenic aromatic component and a chiral component having a three-membered heterocyclic ring, wherein, in the general formula (1), ##STR1## the symbols have the following meaning: R.sup.1 =straight-chain or branched (C.sub.1 -C.sub.12) alkyl, where one or two non-neighboring CH.sub.2 groups may be replaced by O or S atoms. A=diazine-2,5-diyl or diazine-3,6-diyl, X and Y=O and/or S, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, independently of one another=H, straight-chain (C.sub.1 -C.sub.10) alkyl or branched (C.sub.3 -C.sub.10) alkyl, where R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are not simultaneously H. The compounds are preferably employed in tilted smectic liquid-crystal phases which they convert into ferroelectric liquid-crystal phases; they have high values for spontaneous polarization or they induce high values for spontaneous polarization.

  这些新化合物是含有介向芳香组分和手性组分的芳基-2,3-环氧烷基醚或硫醚，或者是相应的含有三元杂环环的硫杂环化合物。在通式（1）中，##STR1## 符号的含义如下：R1=直链或支链（C1-C12）烷基，其中一个或两个非相邻的CH2基团可以被O或S原子替换。A=二嗪-2,5-二基或二嗪-3,6-二基，X和Y=O和/或S，R2、R3和R4独立地=H、直链（C1-C10）烷基或支链（C3-C10）烷基，其中R2、R3和R4不同时为H。这些化合物通常用于倾斜的液晶相中，将其转化为铁电液晶相；它们具有高的自发极化值或者能够诱导高的自发极化值。
• MgBr₂-mediated opening of 2,3-three membered heterocyclic amines
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Evelina Esuperanzi、Francesca Montini、Romina Pelagalli

  DOI：10.1002/jhet.354

  日期：——

  Regio- and stereo-controlled opening of 2,3-epoxy amines and 2,3-aziridine amines by the commercially available MgBr2 is described. As reported, this new method could represent a general and useful approach for the preparation of promising intermediates. Moreover, in particular cases, the reaction evolves toward an interesting oxazolidin-2-one structure. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了可商购的MgBr 2对2，3-环氧胺和2，3-氮丙啶胺的区域和立体控制的打开。据报道，这种新方法可能代表了制备有前途的中间体的一般和有用的方法。而且，在特定情况下，反应发展为令人感兴趣的恶唑烷丁-2-酮结构。J.杂环化​​学。（2010）。
• Chirale Aryl-2,3-epoxyalkyl-ether und deren entsprechende Thioverbindungen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0263437A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Chirale Aryl-2,3-epoxyalkyl-ether oder die entsprechenden Thioverbindungen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen Die neuen Verbindungen sind Aryl-2,3-epoxyalkyl-ether oder -thioether oder die entsprechenden Thiiranverbindungen mit einem mesogenen aromatischen Baustein und einen Chiralen Baustein mit einem heterocyclischen Dreiring, die durch die allgemeine Formel (I) gekennzeichnet sind, in der die Symbole folgende Bedeutung haben: R¹ = geradkettiges oder verzweigtes (C₁-C₁₂)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, A = Diazin-2,5-diyl oder diazin-3,6-diyl, X,Y = O und/oder S, und R²,R³,R⁴ = unabhängig voneinander H, geradkettiges (C₁-C₁₀)Alkyl oder verzweigtes (C₃-C₁₀)Alkyl, wobei R², R³ und R⁴ nicht gleichzeitig H sind. Die Verbindungen finden bevorzugt Einsatz in geneigt-­smektischen Flüssigkristall-Phasen, die sie zu ferroelektrischen Flüssigkristall-Phasen umwandeln; sie weisen hohe Werte für die spontane Polarisation auf oder induzieren diese.

  手性芳基-2,3-环氧烷基醚或相应的硫代化合物及其在液晶相中的掺杂剂用途 新化合物是芳基-2,3-环氧烷基醚或硫醚或相应的硫烷化合物，具有中生芳香基团和手性三元杂环基团，其特征为通式 (I) 其中符号的含义如下： R¹ = 直链或支链（C₁-C₁₂）烷基，其中一个或两个不相邻的 CH₂ 基团可由 O 原子和/或 S 原子取代、 A = 重氮-2,5-二基或重氮-3,6-二基、 X,Y = O 和/或 S，以及 R²、R³、R⁴ = 相互独立的 H、直链（C₁-C₁₀）烷基或支链（C₃-C₁₀）烷基，其中 R²、R³ 和 R⁴ 并非同时为 H。 这些化合物最好用于倾斜的平滑液晶相中，并将其转化为铁电液晶相；它们会表现出较高的自发极化值或诱导自发极化。
• Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-3-Deoxy-3-fluorosafingol
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo200517w

  日期：2011.6.3

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.