5-indolyl p-toluenesulfonate | 144150-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-indolyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1H-indol-5-yl 4-methylbenzenesulfonate；5-(para-toluenesulfonyloxy)indole
• CAS: 144150-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: FMFXOABTHQUAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-indolyl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125621

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylindol-5-yl toluene-p-sulfonate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-indolyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Piperdines as Renin Inhibitors

  摘要：

  该发明涉及替代的3,4-或更高替代的哌啶基化合物，其用于制备用于治疗依赖肾素活性的疾病的药物配方；该类化合物在治疗依赖肾素活性的疾病中的应用；这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖肾素活性的疾病的治疗；包括上述化合物的药物配方或产品，以及/或包括上述化合物的给药方法，制备上述化合物的方法，以及用于其合成的新中间体、起始材料和/或部分步骤。这些化合物优选具有公式 I，其中基团 R1、R2、R11 和 W 如规范中所定义。

  公开号：

  US20090137566A1

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-(Indol-3-yl)phenols from Indoles and Cyclohexenone via Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction and Dehydrogenative Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Seung Hwan Son、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Hyung-Seok Yoo、Yang Yil Cho、Soo Lim Kim、Yoon Hu Jang、Boyoung Y. Park、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02679

  日期：2021.10.1

  with a wide substrate scope (a total of 25 compounds) via a palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and dehydrogenative aromatization in a one-step sequence is reported. This methodology affords a novel route for the privileged structures that are challenging to access via a direct link between indole and phenol, in a highly efficient and atom-economical manner.

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Mesylates and Tosylates and Their Applications in One-Pot Sequential Suzuki-Miyaura Biaryl Synthesis
  作者：Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201100361

  日期：2011.6.14

  Top of the one‐pots! The first palladium‐catalyzed borylation of aryl tosylates and mesylates is described. The reaction conditions are mild and provide excellent functional‐group compatibility (e.g., R=CN, CHO, COOMe, C(O)R, NH2, or NH‐indole; see scheme). Pd/MeO‐CM‐phos allows one‐pot sequential reactions in the preparation of unsymmetrical biaryls.

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。
• Novel compounds and their use in medicine,as antidiabetic and hypolipidemic agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Debnath Bhunia

  公开号：US20070093476A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein ring “Ar 1 ” represents a monocyclic or polycyclic aromatic or partially saturated aromatic polycyclic, which may optionally contain up to 3 heteroatoms selected from N, S or O. The said monocyclic or polycyclic ring may be unsubstituted or have up to 4 substituents which may be identical or different; m and n independently represents an integer from 0 to 6; A represents O, S or bond; Y is selected from (CH 2 ) p′ (CH 2 ) p B(CH 2 ) q′ (CH 2 ) r B(CH 2 ) p D(CH 2 ) p′ where p, q and r each independently represents an integer from 0 to 6; B and D independently represents S, O, NR 4 or a bond, with a proviso that when B and D represents hereto atom p is not zero; R 4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, —S(O) 2 —R 8 or —C(O)R 8 where R 8 is alkyl, alkoxy; R 5 and R 6 independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 5 and R 6 together may form 3-8 membered cyclic ring which may optionally contains one or two hereto atoms selected from O, S or N; R 7 represents hydrogen, optionally substituted groups selected form alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl. The present invention also relates to a process for preparation of compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) and their use in particular as antidiabetic, hypolipidemic, antiobesity and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐，其中环“Ar1”表示单环或多环芳香或部分饱和芳香多环，可选含有最多3个选自N、S或O的杂原子。所述的单环或多环环可以未取代或具有最多4个相同或不同的取代基；m和n分别表示0到6的整数；A表示O、S或键；Y选自（CH2）p′（ ）pB（ ）q′（ ）rB（ ）pD（ ）p′，其中p、q和r各自独立地表示0到6的整数；B和D分别表示S、O、NR4或键，条件是当B和D表示杂原子时，p不为零；R4表示氢、烷基、烯基、—S（O）2—R8或—C（O）R8，其中R8为烷基、烷氧基；R5和R6各自独立地表示氢、烷基、环烷基或烷氧基；R5和R6可以一起形成3-8成员环，该环可以选择性地包含选自O、S或N的一个或两个杂原子；R7表示氢、可选地从烷基、环烷基、烯基或炔基中选择的取代基。本发明还涉及公式（I）化合物的制备方法，含有公式（I）化合物的制药组合物以及其作为抗糖尿病、降脂、抗肥胖和降胆固醇药物的应用。
• Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Nazarov-Type Cyclization/C2–N1 Cleavage Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolyl(2-benzothienyl)methanols
  作者：Li Feng、Yuling Teng、Xiangdong Yu、Zeliang Wang、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01503

  日期：2023.7.14

  A novel and unprecedented p-toluenesulfonic acid-catalyzed dehydrative Nazarov-type cyclization/C2–N1 bond cleavage cascade reaction of perfluoroalkylated 3-indolyl(2-benzothienyl)methanols has been developed. This reaction provides an efficient and practical protocol for the construction of highly functionalized benzothiophene-fused cyclopentenones with exclusive stereoselectivity. In addition, this

  开发了一种新颖且前所未有的全氟烷基化3-吲哚基（2-苯并噻吩基）甲醇的对甲苯磺酸催化脱水纳扎罗夫型环化/C2-N1键断裂级联反应。该反应为构建具有独特立体选择性的高功能化苯并噻吩稠合环戊烯酮提供了有效且实用的方案。此外，这种级联转化还描绘了吲哚选择性 C2-N1 键断裂的罕见例子。
• Tunable molecular editing of indoles with fluoroalkyl carbenes
  作者：Shaopeng Liu、Yong Yang、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Ying Lu、Zhanjing Wang、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1038/s41557-024-01468-2

  日期：——

  Here we report a carbene-initiated chemodivergent molecular editing of indoles that allows both skeletal and peripheral editing by trapping an electrophilic fluoroalkyl carbene generated in situ from fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. A variety of fluorine-containing N-heterocyclic scaffolds have been efficiently achieved through tunable chemoselective editing reactions at the skeleton or periphery of

  从简单的原料通过精确的外围和骨架修饰构建分子复杂性是现代有机合成的核心。然而，尽管具有最大化结构多样性和应用的潜力，但通过共同底物修饰芳香杂环的核心骨架和外围的可控策略仍然难以捉摸。在这里，我们报道了一种卡宾引发的吲哚化学发散分子编辑，通过捕获由氟烷基N-三氟甲苯基腙原位生成的亲电子氟烷基卡宾，可以进行骨架和外周编辑。通过在吲哚骨架或外围进行可调节的化学选择性编辑反应，可以有效地实现多种含氟N-杂环支架，包括单碳插入、C3宝石二氟烯烃化、串联环丙烷化和N1宝石二氟烯烃化和环丙烷化。通过以可控和化学选择性的方式修饰天然产物的骨架或外围，这种化学发散分子编辑策略的力量得到了凸显。通过实验和理论方法探讨了化学选择性和区域选择性的反应机制和起源。