(3R,5R,6R)-3-[(1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one | 886986-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,5R,6R)-3-[(1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one
• CAS: 886986-59-0
• 化学式: C₄₂H₅₂O₈Si
• 分子量: 712.956
• InChiKey: MMJQZYYPHIJMRE-PUGQINGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-[(1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-((1Z)-3-{(2S,3S,5R,6R)-3-((1R,5R)-5-{(tert-butyldiphenylsilyloxy)}-1-{[(methyloxy)methyl]oxy}-hexyl)-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxan-2-yl}-1-propenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected 1,2-Diols and 1,2,3-Triols by a Tandem Hydroboration−Coupling Sequence

  摘要：

  A new approach to complex chiral diols and polyols is described utilizing a tandem hydroboration/Suzuki cross-coupling reaction. This method utilizes the versatility of a glycol ate-derived chiral template.

  DOI：

  10.1021/ol0602194
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5R,6R)-3-[(1RS,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyhexyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以0.24 g的产率得到(3R,5R,6R)-3-[(1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl]-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected 1,2-Diols and 1,2,3-Triols by a Tandem Hydroboration−Coupling Sequence

  摘要：

  A new approach to complex chiral diols and polyols is described utilizing a tandem hydroboration/Suzuki cross-coupling reaction. This method utilizes the versatility of a glycol ate-derived chiral template.

  DOI：

  10.1021/ol0602194