indole-4,5-dione | 20342-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-4,5-dione
• 英文别名: 1H-Indole-4,5-dione；1H-indole-4,5-dione
• CAS: 20342-63-6
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: OUWRALKKIXLYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-4,5-dione 、 邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以112 mg的产率得到pyrrolo[3,2-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  室温稳定的多才多艺：氧化反应中高反应性和多功能的铜胍配合物

  摘要：

  受有机转化反应中天然酶效率的启发，开发在温和条件下进行氧化和氧化反应的合成催化剂仍然具有挑战性。当涉及分子氧的羟基化反应时，酪氨酸酶充当原型。我们在此提出了新型铜（I）胍卤化物配合物，能够在室温下活化分子氧。通过紫外/可见光谱、质谱和密度泛函理论研究了活性双（μ-氧化）二铜（III）物质的形成以及阴离子的影响。我们重点介绍了在温和反应条件下对多种多环芳香醇的催化羟基化活性。反应性醌的选择性形成为设计医疗应用吩嗪衍生物提供了一种有前途的工具。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-021-01849-9
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 C₂₈H₄₈Cu₂IN₈O₂⁽¹⁺⁾*CuI₂^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  室温稳定的多才多艺：氧化反应中高反应性和多功能的铜胍配合物

  摘要：

  受有机转化反应中天然酶效率的启发，开发在温和条件下进行氧化和氧化反应的合成催化剂仍然具有挑战性。当涉及分子氧的羟基化反应时，酪氨酸酶充当原型。我们在此提出了新型铜（I）胍卤化物配合物，能够在室温下活化分子氧。通过紫外/可见光谱、质谱和密度泛函理论研究了活性双（μ-氧化）二铜（III）物质的形成以及阴离子的影响。我们重点介绍了在温和反应条件下对多种多环芳香醇的催化羟基化活性。反应性醌的选择性形成为设计医疗应用吩嗪衍生物提供了一种有前途的工具。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-021-01849-9

文献信息

• Room temperature stable multitalent: highly reactive and versatile copper guanidine complexes in oxygenation reactions
  作者：Melanie Paul、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1007/s00775-021-01849-9

  日期：2021.5

  and oxidation reactions under mild conditions still remains challenging. Tyrosinases serve as archetype when it comes to hydroxylation reactions involving molecular oxygen. We herein present new copper(I) guanidine halide complexes, capable of the activation of molecular oxygen at room temperature. The formation of the reactive bis(µ-oxido) dicopper(III) species and the influence of the anion are investigated

  受有机转化反应中天然酶效率的启发，开发在温和条件下进行氧化和氧化反应的合成催化剂仍然具有挑战性。当涉及分子氧的羟基化反应时，酪氨酸酶充当原型。我们在此提出了新型铜（I）胍卤化物配合物，能够在室温下活化分子氧。通过紫外/可见光谱、质谱和密度泛函理论研究了活性双（μ-氧化）二铜（III）物质的形成以及阴离子的影响。我们重点介绍了在温和反应条件下对多种多环芳香醇的催化羟基化活性。反应性醌的选择性形成为设计医疗应用吩嗪衍生物提供了一种有前途的工具。  图文摘要