5-bromo-3-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl>indole | 75816-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl>indole
• 英文别名: 1,3-diethyl 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-2-acetamidopropanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 75816-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₅
• mdl: MFCD28383776
• 分子量: 425.279
• InChiKey: YJUUQEKJLOKAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl>indole 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2S)-2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  5-和7-溴色氨酸和[5-溴色氨酸9 ]-β-促肾上腺皮质激素-（1-24）-四糖肽的合成，一种高效的促肾上腺皮质激素类似物

  摘要：

  描述了通过4-乙酰氨基-4,4-双（乙氧基羰基）丁醛的适当溴苯phenyl的费歇尔环化的5-溴-L-色氨酸和7-溴-L-色氨酸的合成。使用逐步和片段缩合的标准方法合成标题四糖肽。通过酸性或酶水解后的氨基酸分析和高压液相色谱法判断产物是纯的。在分离的肾上腺细胞生物测定中，该肽的类固醇生成能力是Synacthen的2.4倍。

  DOI：

  10.1039/p19800001928
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 对溴苯肼 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-3-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  5-和7-溴色氨酸和[5-溴色氨酸9 ]-β-促肾上腺皮质激素-（1-24）-四糖肽的合成，一种高效的促肾上腺皮质激素类似物

  摘要：

  描述了通过4-乙酰氨基-4,4-双（乙氧基羰基）丁醛的适当溴苯phenyl的费歇尔环化的5-溴-L-色氨酸和7-溴-L-色氨酸的合成。使用逐步和片段缩合的标准方法合成标题四糖肽。通过酸性或酶水解后的氨基酸分析和高压液相色谱法判断产物是纯的。在分离的肾上腺细胞生物测定中，该肽的类固醇生成能力是Synacthen的2.4倍。

  DOI：

  10.1039/p19800001928

文献信息

• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——