Bis(2-sulfanylethyl)ammonium trifluoroacetate salt | 1255709-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(2-sulfanylethyl)ammonium trifluoroacetate salt
• 英文别名: bis(2-sulfanylethyl)azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1255709-42-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₁₁NS₂
• 分子量: 251.294
• InChiKey: WUTLNLPWVRZHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2-sulfanylethyl)ammonium trifluoroacetate salt 、 ILKEPVHGA-SH 在 4-巯基苯基乙酸 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ILKEPVHGA-SEA^on 、 、 H-Ile-Leu-Lys-Glu-Pro-Val-His-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptide Thioacids at Neutral pH Using Bis(2-sulfanylethyl)amido Peptide Precursors

  摘要：

  Reaction of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides with trilsopropylsilylthiol in water at neutral pH yields peptide thiocarboxylates. An alkylthioester derived from beta-alanine was used to trap the released bis(2-sulfanylethyl)amine and displace the equilibrium toward the peptide thiocarboxylate.

  DOI：

  10.1021/ol402601j
• 作为产物：
  描述：

  bis((2-(triphenylmethyl)sulfanyl)ethyl)amine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到Bis(2-sulfanylethyl)ammonium trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptide Thioacids at Neutral pH Using Bis(2-sulfanylethyl)amido Peptide Precursors

  摘要：

  Reaction of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides with trilsopropylsilylthiol in water at neutral pH yields peptide thiocarboxylates. An alkylthioester derived from beta-alanine was used to trap the released bis(2-sulfanylethyl)amine and displace the equilibrium toward the peptide thiocarboxylate.

  DOI：

  10.1021/ol402601j

文献信息

• Bis(2-sulfanylethyl)amino Native Peptide Ligation
  作者：Nathalie Ollivier、Julien Dheur、Reda Mhidia、Annick Blanpain、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/ol102273u

  日期：2010.11.19

  The reaction of a peptide featuring a bis(2-sulfanylethyl)amino (SEA) group on its C-terminus with a cysteinyl peptide in water at pH 7 and 37 C leads to the chemoselective and regioselective formation of a native peptide bond. This method called SEA ligation enriches the native peptide ligation repertoire available to the peptide chemist. Preparation of an innovative solid support which allows the straightforward synthesis of peptide SEA fragments using standard Fmoc/fert-butyl solid phase peptide synthesis procedures is also described.