acetic acid-(N-acetyl-L-aspartic acid)-phosphinic acid | 1202529-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid-(N-acetyl-L-aspartic acid)-phosphinic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[carboxymethyl(hydroxy)phosphoryl]acetyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1202529-84-7
• 化学式: C₈H₁₂NO₉P
• 分子量: 297.158
• InChiKey: PEEDSLMOZKNZER-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-acetyl-L-aspartic acid dibenzyl ester)-(benzhydryloxycarbonylmethyl)-phosphinic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到acetic acid-(N-acetyl-L-aspartic acid)-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸转氨甲酰酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.045