ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1289082-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1289082-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 380.241
• InChiKey: URQLJZYWLBEODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (E)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(2-(2,5-dihydroxybenzylidene)hydrazineyl)-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于分析前瞻性神经保护性吡咯基腙在离体大鼠肝细胞中生物转化的计算机和色谱方法

  摘要：

  在本研究中，应用色谱和计算机技术研究乙基5-(4-溴苯基)-1-(2-(2-(2-羟基亚苄基)肼基)-2-氧代乙基)-2-甲基的生物转化肝细胞介质中的-1H-吡咯-3-羧酸酯 (11b)。最初的色谱程序基于使用传统的十八烷基固定相方法来评估化学稳定性。随后，开发了一种基于苯基己基柱的新型快速色谱方法，旨在分离可能的代谢物。两种方法均在配备二极管阵列检测器的 Dionex 3000 ThermoScientific（ACM 2，索非亚，保加利亚）设备上进行，该检测器设置在 272 和 279 nm 处用于分析物检测。以乙腈：pH 3.5 的磷酸盐缓冲液：甲醇（17:30:53 v/v/v）作为流动相，以 1 mL/min 的流速进行等度洗脱。通过用甲醇沉淀蛋白质来实现生物培养基的初步纯化。进行了验证程序，发现该方法符合所有 ICH (Q2) 和 M10 设定的标准。此外，应用在线服务器 BioTransformer

  DOI：

  10.3390/molecules29071474

文献信息

• Pyrrole-Based Hydrazones Synthesized and Evaluated In Vitro as Potential Tuberculostatics
  作者：Atanas Bijev、Maya Georgieva

  DOI：10.2174/157018010791306588

  日期：2010.7.1

  Twelve pyrrole hydrazones were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv with IC50 and IC90 to 5.92 μg/ml and 9.37 μg/ml respectively. The most active 12d (ethyl 5-(4-chlorophenyl)- 2-methyl-1-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-oxobutyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate) has IC90 value of 9.372 μg/ml. The derived second order QSAR model favors moderate molecular surfaces in a combination with electronaccepting substituents in the aromatic hydrazone moiety.

  合成了十二种吡咯酰肼类化合物，并在体外评估了它们作为结核杆菌H37Rv抑制剂的活性，其IC50和IC90分别为5.92 μg/ml和9.37 μg/ml。活性最强的12d（乙基5-(4-氯苯基)-2-甲基-1-(4-(2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼基)-4-氧代丁基)-1H-吡咯-3-羧酸酯）的IC90值为9.372 μg/ml。由此推导的二级QSAR模型倾向于具有适度分子表面，并结合芳香肼部分中的电子接受取代基。
• Synthesis, DFT Study, and In Vitro Evaluation of Antioxidant Properties and Cytotoxic and Cytoprotective Effects of New Hydrazones on SH-SY5Y Neuroblastoma Cell Lines
  作者：Diana Tzankova、Hristina Kuteva、Emilio Mateev、Denitsa Stefanova、Alime Dzhemadan、Yordan Yordanov、Alexandrina Mateeva、Virginia Tzankova、Magdalena Kondeva-Burdina、Alexander Zlatkov、Maya Georgieva

  DOI：10.3390/ph16091198

  日期：——

  series of ten new hydrazide–hydrazone derivatives bearing a pyrrole ring were synthesized and structurally elucidated through appropriate spectral characteristics. The target hydrazones were assessed for radical scavenging activity through 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) tests, with ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(2-(2-(4-hydroxy-3,

  合成了一系列十种带有吡咯环的新型酰肼-腙衍生物，并通过适当的光谱特性阐明了结构。通过 1,1-二苯基-2-三硝苯肼 (DPPH) 和 2,2'-连氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 测试评估目标腙的自由基清除活性，其中乙基 5- (4-溴苯基)-1-(2-(2-(4-羟基-3,5-二甲氧基亚苄基)肼-基)-2-氧代乙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸酯(7d)和5-(4-溴苯基)-1-(3-(2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯亚甲基)肼基)-3-氧代丙基)-2-甲基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯(8d) 被强调为该系列中最好的激进清道夫。额外的密度泛函理论（DFT）研究表明，新合成的分子中最好的自由基清除配体是稳定的，不会分解成元素，极化性较小，并且具有坚硬的性质。最高占据分子轨道（HOMO）能量表明两种化合物均具有良好的电子供给能力。总体而言，7d和8d可以通过氢原子的