8,5'-O-cycloadenosine | 34210-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,5'-O-cycloadenosine
• 英文别名: 5'-O,8-cycloadenosine；8,5'-Anhydro-8-hydroxy-adenosin；8,5'-O-Cycloadenosin；8,5'-Oxy-cycloadenosin；(8R)-4-amino-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]oxazocino[3,2-e]purine-9c,10c-diol；8,O^5'-cyclo-adenosine；5',8-O-Cycloadenosine；(1R,13R,14S,15R)-7-amino-11,16-dioxa-2,4,6,9-tetrazatetracyclo[11.2.1.02,10.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene-14,15-diol
• CAS: 34210-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: KLOSTTZWIGTDEO-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,5'-O-cycloadenosine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8,5'-O-cycloinosine
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVIII. Purine cyclonucleosides. 29. Synthesis and properties of O-cyclonucleosides derived from hyposanthine, mercaptopurine, methylmercaptopurine and purine.

  摘要：

  合成了次黄嘌呤、6-巯基嘌呤、6-甲基巯基嘌呤和嘌呤的 O 型环核苷。次黄嘌呤和 6-巯基嘌呤的环核苷是通过以下方法合成的：①相应腺嘌呤环核苷的衍生化；②适当的 2'- 或 3'-TPS 衍生物的环化。6- 甲基巯基嘌呤和嘌呤的环核苷是由相应的 6- 巯基嘌呤环核苷通过甲基化和雷尼镍脱硫合成的。测量了这些环核苷的紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、圆二色光谱（CD）和质谱。在 CD 光谱中发现，嘌呤 8，2'-环核苷的科顿效应比其 8，3'-对应物的科顿效应大，这与其他环核苷的顺序不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.672
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 原甲酸三乙酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 8,5'-O-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的嘌呤核苷分子内烷氧基化：5'- O，8-环嘌呤核苷的一步合成

  摘要：

  已成功开发了一种新型的铜催化的嘌呤核苷分子内脱氢烷氧基化反应，一步即可提供5'- O，8-环嘌呤核苷，产率高达90％。该方法使用了廉价的CuCl催化剂和二叔丁基过氧化物（DTBP）氧化剂，适用于广泛的底物范围，即使以克为单位，也能很好地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01360

文献信息

• <i>N</i><i>³</i>,5‘-Cycloxanthosine, the First Natural Occurrence of a Cyclonucleoside
  作者：Robert J. Capon、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1021/np0502692

  日期：2005.11.1

  An Eryus sp. of marine sponge from the Great Australian Bight has yielded the first reported natural occurrence of a cyclonucleoside, N-3,5'-cycloxanthosine. The structure of N-3,5'-cycloxanthosine was confirmed by detailed spectroscopic analysis and total synthesis.