(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl ester | 220948-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 220948-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₅S
• 分子量: 417.406
• InChiKey: ZYCWQRGQRFMOIY-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到[(1R)-1-[4-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of (-)-and (+)-Acetoxyhexamides and (-)- and (+)-Hydroxyhexamides.

  摘要：

  在水饱和溶剂中，利用来自假单胞菌的阿玛诺P脂肪酶对(±)-4-(1-乙酰氧基乙基)-N-(环己基氨基)-苯磺酰胺3进行对映选择性水解，得到(R)-4-(1-羟乙基)-N-(环己基氨基)苯磺酰胺2（39%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-3（50%，62%的对映体过剩率）。另一方面，在乙烯乙酸酯存在下，利用阿米诺P脂肪酶对(±)-2进行对映选择性酯化，得到(R)-3（41%，大于99%的对映体过剩率）和未改变的(S)-2（46%，78%的对映体过剩率）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1164
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯磺酰氯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase 'PL 679' from Alcaligenes sp 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由乙己酰胺测定代谢产物（-）-羟基己酰胺的绝对构型，合成（-）-和（+）-羟基己酰胺以及（-）-和（+）-乙酰氧基己酰胺

  摘要：

  在乙酸乙烯酯存在下，用米曲霉的“酰基转移酶I”（编号A 2156）对（±）-4-（1-羟乙基）苯磺酰胺6进行对映选择性乙酰化，得到（R）-4-（1-乙酰氧基乙基）苯磺酰胺7（98％ee）和（S）-6（98％ee）。将（S）-6和（R）-7分别分别转化为（S）-羟基己酰胺2（> 99％ee）和（R）-羟基己酰胺2（> 99％ee）。代谢物（-）-羟基己酰胺2的绝对构型基于明确的化学方法（包括X射线分析），发现乙酰乙酰胺1中的S是乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00436-4