3,6-Dibrom-acenaphthen | 19202-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dibrom-acenaphthen
• 英文别名: 3,6-Dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 19202-58-5
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: BVGJQQGKTLWNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到3,6-Dibrom-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  酸诱导卤素舞蹈反应导致 1,8-二溴萘不对称化

  摘要：

  开发了一种简单而强大的工具，用于通过萘环的不对称化来制备罕见的溴代芳烃。 1,8-二溴萘的邻溴基团之间的空间排斥使萘环变形，从而允许非电子激活。环畸变促进溴基团的 1,2-重排，用三氟甲磺酸处理后得到 1,7-二溴萘（卤素舞反应）。对于1,4,5,8-四溴萘，连续进行逐步1,2-重排以提供1,3,5,7-四溴萘。密度泛函理论计算表明，该反应是由原质子化引发的，随后通过溴过渡态发生 1,2-重排。利用1,7-二溴萘的特征是两个以60°角排列的C-Br键，合成了包含52元环网络的独特金属有机骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00507