N-(5-thiocyanatothiazol-2-yl)pyridin-2-amine | 899828-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(5-thiocyanatothiazol-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine；[2-(pyridin-2-ylamino)-1,3-thiazol-5-yl] thiocyanate
• CAS: 899828-10-5
• 化学式: C₉H₆N₄S₂
• 分子量: 234.305
• InChiKey: ZVDQSBFHEJKBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-thiocyanatothiazol-2-yl)pyridin-2-amine 在 1-甲基吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 N-Methoxy-3-[2-(pyridin-2-ylamino)-thiazol-5-ylsulfanylmethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of N-Cyclopropyl- 2,4-difluoro-5-((2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5- ylmethyl)amino)benzamide (BMS-605541), a Selective and Orally Efficacious Inhibitor of Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2

  摘要：

  Substituted 3-((2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5-ylmethyl)-amino) benzamides were identified as potent and selective inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) kinase activity. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of 14 (K-i=49 +/- 9 nM) confirmed that the aminothiazole-based analogues are competitive with ATP. Analogue 14 demonstrated excellent kinase selectivity, favorable pharmacokinetic properties in multiple species, and robust in vivo efficacy in human lung and colon carcinoma xenograft models.

  DOI：

  10.1021/jm060347y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.03h， 生成 N-(5-thiocyanatothiazol-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124757

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20100048581A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides compounds of formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  这项发明提供了化合物I的公式[插入化学结构在这里]（I）及其药学上可接受的盐。公式I的噻唑基化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂以及治疗阿尔茨海默病。
• Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08148400B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The invention provides compounds of formula II: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula II thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  该发明提供了II式化合物及其药学上可接受的盐。II式噻唑基化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。
• US8148400B2
  申请人：——

  公开号：US8148400B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• US8343999B2
  申请人：——

  公开号：US8343999B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS THIAZOLYLE COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008079873A2

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention provides compounds of formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.
  [FR] Cette invention concerne des composés de formule I et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés thiazolyle de formule I inhibent l'activité des tyrosine kinases, ce qui les rend utiles comme agents anticancéreux, ainsi que dans le traitement de la maladie d'Alzheimer.