2-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan | 1134785-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan
• 英文别名: tert-butyldiphenyl[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]silane
• CAS: 1134785-19-5
• 化学式: C₂₈H₃₅BO₃Si
• 分子量: 458.481
• InChiKey: DEDGNSRKQOLBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  504.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (S)-2-methyl-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  C8c–C15 monoseco-analogues of the phenanthroquinolizidine alkaloids julandine and cryptopleurine exhibiting potent anti-angiogenic properties

  摘要：

  Four enantiomerically pure monoseco-analogues, 5, 7, 9, and 11, of the phenanthroquinolizidine alkaloid julandine (1) and four of congener cryptopleurine (2), viz. compounds 6, 8, 10, and 12, have been prepared and subjected to preliminary biological evaluation. These analogues show dramatically reduced cytotoxicity compared with the parent system 2 but they are, nevertheless, potent anti-angiogenic agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.032
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 tert-butyl(phenoxy)diphenylsilane 在 异喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32 %的产率得到2-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan
  参考文献：
  名称：

  利用 B2Pin2 和异喹啉衍生的电子供体-受体复合物进行光诱导位点选择性芳基 CH 硼化

  摘要：

  由于硼的类金属特性，芳香硼试剂是常用的合成中间体。用于生产芳香硼化合物的芳基CH键的直接硼基化提供了一种有吸引力的一步解决方案。尽管该领域取得了重大进展，但使用简单易得的起始材料实现区域选择性芳基CH键硼化仍然是一个挑战。在这项工作中，我们试图通过选择不同的碱基来代替我们之前研究中使用的有机碱（NEt3）来增强电子供体受体（EDA）复合物的反应活性。令我们高兴的是，当使用 NH4HCO3 作为碱时，我们实现了温和的可见光介导的芳香族 CH 键硼化反应，具有出色的区域选择性（rr > 40:1 对单一异构体）。与我们之前的硼化方法相比，该方案通过使用 N-溴代琥珀酰亚胺为芳基 CH 键硼化提供了更有效和更广泛的范围。该方案具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性，能够实现多种生物学相关化合物的功能化和新颖的级联转化。本研究进行的机理实验和理论计算表明，对于某些芳烃，芳基CH键硼基化可能通过一

  DOI：

  10.3390/molecules29081783

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Borylation of Organic Halides under Batch and Continuous‐Flow Conditions
  作者：Antoine Nitelet、Damien Thevenet、Bruno Schiavi、Christophe Hardouin、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201806345

  日期：——

  The copper‐photocatalyzed borylation of aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl halides (I and Br) was reported. The reaction proceeded using a new heteroleptic Cu complex under irradiation with blue LEDs, giving the corresponding boronic‐acid esters in good to excellent yields. The reaction was extended to continuous‐flow conditions to allow an easy scale‐up. The mechanism of the reaction was studied and

  据报道，铜光催化的芳基，杂芳基，乙烯基和烷基卤化物（I和Br）的硼化反应。该反应在蓝色LED的照射下使用一种新型的杂铜配合物进行，从而得到了相应的硼酸酯，收率良好至极佳。反应扩展到连续流动条件，以易于放大。研究了该反应的机理，并提出了基于还原淬灭（Cu I / Cu I * / Cu 0）的机理。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Enantiomerically Pure C8c - C15 Monoseco Analogues of the Phenanthroquinolizidine-Type Alkaloids Cryptopleurine and Julandine
  作者：Magne O. Sydnes、Anna Bezos、Christopher Burns、Irma Kruszelnicki、Christopher R. Parish、Stephen Su、A. David Rae、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch08190

  日期：——

  A series of enantiomerically pure C8c–C15 monoseco analogues, 23–30, of the alkaloids cryptopleurine (1) and julandine (2) have been prepared using cinnamyl chloride 37 and (S)- or (R)-2-methylpiperidine as key building blocks. Two related compounds, 31 and 32, have also been synthesized. Each of these analogues has been subjected to various biological evaluations and most of them show dramatically

  已使用肉桂酰氯 37 和 (S)- 或 (R)-2-甲基哌啶作为关键构建物制备了一系列对映体纯的 C8c-C15 单体类似物 23-30块。还合成了两种相关的化合物 31 和 32。这些类似物中的每一种都经过了各种生物学评估，与母体系统 1 相比，它们中的大多数显示出显着降低的细胞毒性。然而，它们是有效的抗血管生成剂。还描述了螺环二烯酮 54 的形成和单晶 X 射线分析，它是试图制备类似物 32 时产生的副产物。