methyl hexadecyloxyacetate | 58210-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hexadecyloxyacetate
• 英文别名: methyl 2-hexadecoxyacetate
• CAS: 58210-01-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: WOAQROHCWOQAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  397.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hexadecyloxyacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hexadecyloxymethyl (E)-1-nonenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on platelet-activating factor (PAF).

  摘要：

  研究了血小板活化因子（PAF，1）及其对映体的化学合成。研究人员用 Wittig-Horner 试剂（4，n=14 或 16）与环己烷甲醛、辛醛和苯甲醛合成了几种烷氧基甲基烯基酮（5a-c，n=14 或 16），并用 BINAL-H1）进行了不对称还原。将 6 转化为光学活性 α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）的酯类（9）后，通过 400 MHz 质子核磁共振波谱测定了还原产物（6）的光学纯度。(+)-6b 的 MTPA 酯显示出很高的光学纯度（80%ee）。用臭氧氧化裂解双键后，再用 NaBH4 还原，(+)-6b 的乙酸酯可得到两种已知化合物（11 和 12），这两种化合物之前已转化为天然 PAF（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1055
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 dimsylsodium 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl hexadecyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on platelet-activating factor (PAF).

  摘要：

  研究了血小板活化因子（PAF，1）及其对映体的化学合成。研究人员用 Wittig-Horner 试剂（4，n=14 或 16）与环己烷甲醛、辛醛和苯甲醛合成了几种烷氧基甲基烯基酮（5a-c，n=14 或 16），并用 BINAL-H1）进行了不对称还原。将 6 转化为光学活性 α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）的酯类（9）后，通过 400 MHz 质子核磁共振波谱测定了还原产物（6）的光学纯度。(+)-6b 的 MTPA 酯显示出很高的光学纯度（80%ee）。用臭氧氧化裂解双键后，再用 NaBH4 还原，(+)-6b 的乙酸酯可得到两种已知化合物（11 和 12），这两种化合物之前已转化为天然 PAF（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1055

文献信息

• Rao, Samala Jagadishwar; Bhalerao, Uday T.; Tilak, Bal Dattatreya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. <B> 27, # 1-12, p. 277 - 278
  作者：Rao, Samala Jagadishwar、Bhalerao, Uday T.、Tilak, Bal Dattatreya

  DOI：——

  日期：——
• RAO, SAMALA JAGADISHWAR;BHALERAO, UDAY T.;TILAK, BAL DATTATREYA, INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 3, C. 277-278
  作者：RAO, SAMALA JAGADISHWAR、BHALERAO, UDAY T.、TILAK, BAL DATTATREYA

  DOI：——

  日期：——