(4aR*,5S*,6S*,7S*,8aS*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone | 109961-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR*,5S*,6S*,7S*,8aS*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*,8aS^*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone；(4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*,8aS^*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-[(2'-ethylhexanoyl)oxy]-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone
• CAS: 109961-01-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: KXVYVZLRRCNPMA-RWCPEOFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,5S*,6S*,7S*,8aS*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 aluminium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 196.58h， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036
• 作为产物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-6-methoxy-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、12.41 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (4aR*,5S*,6S*,7S*,8aS*)-2-benzyl-5-carboxyl-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-reserpine
  作者：Stephen F. Martin、Slawomir Grzejszczak、Heinrich Rueeger、Sidney A. Williamson

  DOI：10.1021/ja00299a050

  日期：1985.6