(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol | 1046-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 1046-35-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: FYVKKXPWOJKVKR-RBZZARIASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  446.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol 在 二碘硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol
  参考文献：
  名称：

  一种具有生物活性的雄诺龙衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有生物活性的雄诺龙衍生物及其制备方法与应用，属于抗肿瘤药物制备技术领域。如下述式(Ⅰ)化合物： 本发明得到的雄诺龙衍生物，分子结构中同时含有雄诺龙结构以及1,2,3-三氮唑结构，1,2,3-三氮唑结构上面链接有不同的取代基，分子结构新颖；(2)本发明得到的雄诺龙衍生物对IDO1的活性具有很好的抑制。

  公开号：

  CN114773424A

文献信息

• Synthesis and characterization by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of 17α-hexanoic derivatives of 5α-dihydrotestosterone and testosterone
  作者：Elisabeth Mappus、Mélanie Renaud、Marc Rolland de Ravel、Catherine Grenot、Claude Y. Cuilleron

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90070-p

  日期：1992.3

  configuration of these derivatives and of synthetic precursors was established by comparing their molecular rotations and their 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance (NMR) spectra including solvent effects, with data reported for 17α- or 17β-substituted steroid analogs as well as with 1 H and 13 C NMR reference data recorded in this work for 17α-ethynyltesfosterone, 17α-ethynyl-19-nortestosterone, 17α-ethyl-19-nortestosterone

  摘要描述了 5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-(6'-己酸) 衍生物的合成和表征，可用作亲和层析纯化的配体或雄激素结合蛋白亲和标记的前体。3-亚乙基二氧基-、3β-羟基-和 3β,5-二羟基-5α-androstan-17-one 前体与 5-hexyn-1-ol 的钾衍生物的炔基化导致相应的 17α-(6'-hydroxyhex -1'-炔基）衍生物，在 10% Pt-C 催化剂上氢化得到 17α-（6'-羟基己基）衍生物。3-亚乙基二氧基-17-己基中间体的伯羟基被铬酸氧化成羧酸，然后3-缩酮基团的酸裂解得到17α-(5'-羧基戊基)-5α-二氢睾酮，也可通过铬酸氧化 3β-羟基中间体直接获得。3β,5α-二羟基前体的伯羟基的铬酸氧化产生 5α-羟基-3-氧代中间体，该中间体脱水得到 17α-（5'-羧基戊基）睾酮。这些衍生物和合成前体的 17α 构型是通过比较它们的分子旋转度和它们的 1
• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2019222272A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Regioselective intramolecular Markovnikov and anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Kaiye Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc05902d

  日期：——

  Highly regioselective Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes was successfully realized via photoredox catalysis by introducing a urea group and fine tuning the hydrogen atom transfer catalysts. The anti-Markovnikov hydroamination of alkenes was also achieved with high yields and stereoselectivities in this work.

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。
• 1,3-Dioxolanes from carbonyl compounds over zeolite HSZ-360 as a reusable, heterogeneous catalyst
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Bettina Frullanti、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Frank Schroer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10831-0

  日期：1998.3

  Carbonyl compounds are converted, in good yields, into their 1,3-dioxolanes over zeolite HSZ-360, as a new reusable catalyst. Good chemoselectivity is also observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regiocontrolled coupling of (.pi.-allylic)palladium complexes with organozirconium species
  作者：James S. Temple、Martin Riediker、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/ja00369a028

  日期：1982.3