3,3-ethanediyldioxy-5α-androstan-17-one | 1046-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethanediyldioxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3,3-Aethandiyldioxy-5α-androstan-17-on；5α-androstan-3,17-dione 3-ethylene ketal；(5'S,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 1046-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QGISYVREUUQQKE-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethanediyldioxy-5α-androstan-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二碘硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 chromium(VI) oxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,3-ethanediyldioxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-己酸衍生物的 1H 和 13C 核磁共振波谱的合成和表征

  摘要：

  摘要描述了 5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-(6'-己酸) 衍生物的合成和表征，可用作亲和层析纯化的配体或雄激素结合蛋白亲和标记的前体。3-亚乙基二氧基-、3β-羟基-和 3β,5-二羟基-5α-androstan-17-one 前体与 5-hexyn-1-ol 的钾衍生物的炔基化导致相应的 17α-(6'-hydroxyhex -1'-炔基）衍生物，在 10% Pt-C 催化剂上氢化得到 17α-（6'-羟基己基）衍生物。3-亚乙基二氧基-17-己基中间体的伯羟基被铬酸氧化成羧酸，然后3-缩酮基团的酸裂解得到17α-(5'-羧基戊基)-5α-二氢睾酮，也可通过铬酸氧化 3β-羟基中间体直接获得。3β,5α-二羟基前体的伯羟基的铬酸氧化产生 5α-羟基-3-氧代中间体，该中间体脱水得到 17α-（5'-羧基戊基）睾酮。这些衍生物和合成前体的 17α 构型是通过比较它们的分子旋转度和它们的 1

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90070-p

文献信息

• 一种5α-雄甾烷-3,17-二酮的制备方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN110862430A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种5α‑雄甾烷‑3,17‑二酮的制备方法，包括如下步骤：以4‑雄烯二酮为原料，经17位酮基羟氰化、3位酮基缩酮、17位羟氰水解、5,6双键催化氢化、3位缩酮酸水解制备得到化合物5α‑雄甾烷‑3，17‑二酮。本发明方法具有生产成本低、产品纯度高、适合工业化生产的优点。
• Synthesis and characterization by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy of 17α-cyano, 17α-aminomethyl, and 17α-alkylamidomethyl derivatives of 5α-dihydrotestosterone and testosterone
  作者：Elisabeth Mappus、Christophe Chambon、Marc Rolland de Ravel、Catherine Grenot、Claude Y. Cuilleron

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00046-9

  日期：1997.8

  17 alpha-Aminomethyl, 17 alpha-acetamidomethyl, and 17 alpha-hemiglutaramidomethyl derivatives of dihydrotestosterone and testosterone have been prepared by hydrocyanation of 3,3'-(ethylenedioxy)-5 alpha-androstan-17-one and 3,3'-ethylenedioxyandrost-5-en-17-one, reduction of the corresponding acetylated 17 alpha-cyanohydrins with lithium aluminium hydride, and acylation of the resulting 17 alpha-aminomethyl

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸
• Synthesis of high-affinity fluorine-substituted ligands for the androgen receptor. Potential agents for imaging prostatic cancer by positron emission tomography
  作者：Aijun Liu、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00089a024

  日期：1992.5

  for AR. Derivatives of the natural androgens (T and DHT) as well as MNT have little affinity for other steroid hormone receptors (progesterone and mineralocorticoid receptors), whereas the Mib and R1881 derivatives have somewhat greater heterologous binding. With sex steroid binding protein, a human serum binding protein, the pattern of binding affinities is nearly the reverse, with derivatives of Mib

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激
• Chemistry of 1,4-dioxene II
  作者：Marcel Fetizon、Issam Hanna、Janine Rens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98662-3

  日期：1985.1

  1,4-Dioxen-2-yl lithium reacts with ketones or aldehydes to give alcohols which lead after an allylic rearrangement under mild conditions, followed by reduction and hydrolysis to α-hydroxymethyl ketones in fair yields.

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。
• Male contraceptive steroids and methods of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04297350A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The steroids of the present invention have been found to be useful as male contraceptives when administered orally. Upon cessation of administration of the male contraceptive steroids of the present invention the male promptly regains normal fertility.

  本发明的类固醇在口服时被发现可作为男性避孕药物。停止使用本发明的男性避孕类固醇后，男性很快恢复正常生育能力。