(+)-3-(4-methoxyphenyl)butanenitrile | 211230-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-3-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• 英文别名: (R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-butyronitrile；3-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 211230-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JFSICMAPIYTKDM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(4-methoxyphenyl)butanenitrile 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-5-(4-methoxyphenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sporochnols, fish deterrents from a marine alga

  摘要：

  Sporochnols, fish deterrents from a marine alga. were synthesized. using intramolecular C H insertion of alkylidenecarbene as a key step to construct the chiral quaternary center. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00857-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 C₄₅H₄₇IrNO₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (+)-3-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱活化铱N，P配体配合物对α，β-不饱和腈的不对称加氢

  摘要：

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402053

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Alkenes without HCN
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Jiaxin Yang、Shuailong Li、Dequan Zhang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201906111

  日期：2019.8.5

  A general and efficient rhodium‐catalyzed asymmetric cyanide‐free hydrocyanation of alkenes has been developed. Based on the asymmetric hydroformylation/condensation/aza‐Cope elimination sequences, a broad scope of substrates including mono‐substituted, 1,2‐, and 1,1‐disubstituted alkenes (involving natural product R‐ and S‐limonene) were employed, and a series of valuable chiral nitriles are prepared

  已经开发了一种通用且有效的烯烃铑催化的不对称无氰氢氰化方法。根据不对称的加氢甲酰化/缩合/氮杂-Cope消除顺序，使用了广泛的底物，包括单取代的，1,2-和1,1-二取代的烯烃（涉及天然产物R-和S-柠檬烯），制备了一系列有价值的手性腈，具有高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％  ee）。值得注意的是，实现高对映异构率的关键因素是添加催化量的苯甲酸。这种新颖的方法为维达列汀和Anagliptin的中间体提供了一种有效而简洁的合成途径。