(+)-ambreinolide | 20404-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-ambreinolide
• 英文别名: <2β,5,5,8aβ-Tetramethyl-decalinyl-(1β)>-propionsaeure；14.15.16-Trisnor-labdansaeure-(13)；14,15,16-trinor-labdan-13-oic acid；14,15,16-Trinor-labdan-13-saeure；14.15.16-Trinor-labdansaeure-(13)
• CAS: 20404-55-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: GCWQHQAJXKZWIW-AYMQEEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ambreinolide 生成 14,15,16-trinorlabdan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Mangoni,L.; Adinolfi,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 66 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,16-dinor-labd-8-en-13-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+)-ambreinolide
  参考文献：
  名称：

  Adinolfi,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 107 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Diterpene. 62. Mitteilung. Über eine neue, ergiebige Partialsynthese des Ambreinolids
  作者：H. R. Schenk、H. Gutmann、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350319

  日期：1952.5.2

  Es wurde eine einfache und ergiebige Partialsynthese des Lactons Ambreinolid (II) beschrieben, welches ein wichtiges und kostbares Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ambrariechstoffen darstellt. Als Ausgangsmaterial dieser Partialsynthese wurde der aus dem Holz von Dacrydium biforme leicht zugängliche Diterpenalkohol Manool (I) verwendet.

  已经描述了内酯安息香内酯（II）的简单且生产性的部分合成，其是琥珀色香料生产中的重要且有价值的中间体。二萜醇Manool（I）（可以很容易地从双甲酸二甲酯的木材中获得）用作该部分合成的原料。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (113. Mitteilung). Überführung des Triterpens Ambreïn in ein Abbauprodukt des Diterpens Manool
  作者：L. Ruzicka、O. Dürst、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19470300144

  日期：1947.2.1
• 579. Marrubiin. Part II. Correlation with ambreinolide
  作者：D. Burn、W. Rigby

  DOI：10.1039/jr9570002964

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra
  作者：L. Ruzicka、F. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19460290414

  日期：——
• 820. The chemistry of gum labdanum. Part II. The structure of labdanolic acid
  作者：J. D. Cocker、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/jr9560004262

  日期：——