2,2-dimethyl-chroman-6-carbonyl chloride | 91393-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-chroman-6-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbonyl chloride
• CAS: 91393-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: RGCRSWWBXHUNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 2,2-dimethyl-chroman-6-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以650 mg的产率得到N-(2-ethylhexyl)-2,2-dimethylchroman-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸 在 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-chroman-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c

文献信息

• Novobiocin. VII. Synthesis of Novobiocic Acid, Dihydronovobiocic Acid and Cyclonovobiocic Acid
  作者：Claude F. Spencer、John O. Rodin、Edward Walton、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01534a038

  日期：1958.1
• NOVOBIOCIN. IV. SYNTHESIS OF DIHYDRONOVOBIOCIC ACID AND CYCLONOVOBIOCIC ACID
  作者：Claude F. Spencer、Charles H. Stammer、John Otto Rodin、Edward Walton、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01592a100

  日期：1956.6