ethyl E-8-bromo-7-oxooct-2-enoate | 353763-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl E-8-bromo-7-oxooct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-8-bromo-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 353763-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: UHWXCQCECSCNJT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 ethyl E-8-bromo-7-oxooct-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑鎓盐分子内的1,3-偶极环加成反应：吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉和咪唑并[1,2-a]吲哚的合成。

  摘要：

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，

  DOI：

  10.1039/b605458g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-oxooct-2-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl E-8-bromo-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉：由二氢咪唑鎓盐的1,3-偶极环加成产生的意外产物

  摘要：

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00617-7