3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1'-O-benzyl-sn-diglycerol | 222984-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
• CAS: 222984-24-9
• 化学式: C₆₃H₁₁₀O₁₅
• 分子量: 1107.56
• InChiKey: UZMFUFVTGPSYEW-LRAZTZPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.27
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1'-O-benzyl-sn-diglycerol 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(β-D-galactofuranosyl)-sn-diglycerol-1'-O-phosphate, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-bromo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-di-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028

文献信息

• An efficient synthesis of analogues of unsymmetrical archaeal tetraether glycolipids
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Grégory Lecollinet、Grahame Mackenzie、John W. Goodby

  DOI：10.1039/a802338g

  日期：——

  Unsymmetrical tetraether analogues of glycolipids found in archaebacteria, possessing either two different carbohydrate units or a saccharidic moiety and a phosphate group as polar heads and a quasi-macrocyclic lipid core, are efficiently synthesized from versatile chiral building blocks.

  不对称的四醚类类脂质模拟物在古菌中被发现，具有两种不同的碳水化合物单元或一个糖基部分和一个磷酸基团作为极性头部，并且具有类大环脂质核心，这些化合物可以高效地从多功能的手性构建块合成。
• Supramolecular Self-Assembling Properties of Membrane-Spanning Archaeal Tetraether Glycolipid Analogues
  作者：Grégory Lecollinet、Annette Gulik、Grahame Mackenzie、John W. Goodby、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<585::aid-chem585>3.0.co;2-5

  日期：2002.2.1

  The self-assembling properties of a new series of archaeal tetraether glycolipid analogues 1 -6 that are characterized by a bipolar architecture with two similar or different gylycosidic and/or phosphate polar heads and a lipid core possessing a cyclopentane unit and/or branched chains were studied by means of differential scanning calorimetry, optical microscopy, X-ray scattering, freeze-fracture electron microscopy and dynamic light scattering. Unsymmetrical phosphate derivatives 1 and 2 spontaneously formed thermostable multilamellar and unilamellar vesicles in which most of the bipolar lipids adopted a trans-membrane conformation, as revealed by freeze-fracture electron microscopy. Supramolecular aggregates of neutral glycolipids 3-6 were found to depend on both the saccharidic polar heads and the chain composition. The presence of one glycosidic residue with rather marked hydrophilic properties, such as the lactosyl moiety, was required to allow the formation of multilamellar vesicles. Surprisingly, the introduction of a cyclopentane unit in the bridging chain was able to induce an apparent two-by-two membrane association: this unusual behaviour might be the result of unsymmetrical interfacial properties of the lipid layer caused by the presence of the cyclopentane unit.