2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-D-lyxo-hexopyranoside | 116050-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116050-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: MDDMOJQGEMXZEY-DQZYOXILSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-D-lyxo-hexopyranoside 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到D-三乙酰半乳糖烯
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，迭代的，立体选择性的途径来合成轴向连接的2-脱氧糖

  摘要：

  标题合成由1,2-加成20mercaptpyridine（描述1上简单（）2和3），以及对敏感烯糖的糖类（7和8），以获得相应的2-脱氧-2-吡啶基-1- thioglycopyranosyl供体（4、5、9、10）。描述了通过公认的甲基碘活化程序进行的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80508-4

文献信息

• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。