4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol | 53703-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenol
• CAS: 53703-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: PMGMSHMWINXIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-2-(4-((1-(2,3-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-三唑杂合物作为肺癌细胞凋亡诱导剂的研究：设计，合成，18F放射标记和半乳凝素-1抑制研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列新的苯并咪唑-三唑杂合体作为半乳糖凝集素-1（gal-1）介导的凋亡诱导剂，并评估了它们对一组人类癌细胞系的潜在抗癌活性。使用MTT分析法检测乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），肺癌（A-549和NCI-H460）和人角质形成细胞癌（HaCaT）。目标化合物7c对肺癌（A-549和NCI-H460）细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为0.63±0.21 µM和0.99±0.01 µM。目标化合物7c还显示出对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-23）的显着生长抑制，IC 50值分别为1.3±0.18 µM和0.94±0.02 µM。此外，已经在GE Tracer-lab FX2N模块中使用氟18放射性核素进行了放射化学合成，以证明目标化合物7c为PET显像剂。在最后阶段，将18 F-7c目标化合物成功地用60％的乙醇水溶液纯化。使用HPLC可以达到>

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104125
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 sodium metabisulfite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-三唑杂合物作为肺癌细胞凋亡诱导剂的研究：设计，合成，18F放射标记和半乳凝素-1抑制研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列新的苯并咪唑-三唑杂合体作为半乳糖凝集素-1（gal-1）介导的凋亡诱导剂，并评估了它们对一组人类癌细胞系的潜在抗癌活性。使用MTT分析法检测乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231），肺癌（A-549和NCI-H460）和人角质形成细胞癌（HaCaT）。目标化合物7c对肺癌（A-549和NCI-H460）细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为0.63±0.21 µM和0.99±0.01 µM。目标化合物7c还显示出对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-23）的显着生长抑制，IC 50值分别为1.3±0.18 µM和0.94±0.02 µM。此外，已经在GE Tracer-lab FX2N模块中使用氟18放射性核素进行了放射化学合成，以证明目标化合物7c为PET显像剂。在最后阶段，将18 F-7c目标化合物成功地用60％的乙醇水溶液纯化。使用HPLC可以达到>

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104125