N-Cbz-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxynojirimycin | 1262984-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxynojirimycin
• CAS: 1262984-98-4
• 化学式: C₃₈H₇₅NO₆Si₄
• 分子量: 754.359
• InChiKey: GUQWCEDUGBRYAR-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxynojirimycin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES AS GLUCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DÉSOXYNOJIRIMYCINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUCOSIDASE

  摘要：

  本申请提供了新颖的亚胺糖以及它们作为葡萄糖苷酶抑制剂的用途。本发明人发现某些脱氧诺吉霉素衍生物可能有效地抑制葡萄糖苷酶。特别是，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能对治疗需要抑制葡萄糖苷酶的疾病或病况有用。

  公开号：

  WO2022011211A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Cbz-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES AS GLUCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DÉSOXYNOJIRIMYCINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUCOSIDASE

  摘要：

  本申请提供了新颖的亚胺糖以及它们作为葡萄糖苷酶抑制剂的用途。本发明人发现某些脱氧诺吉霉素衍生物可能有效地抑制葡萄糖苷酶。特别是，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能对治疗需要抑制葡萄糖苷酶的疾病或病况有用。

  公开号：

  WO2022011211A1

文献信息

• DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USING
  申请人：EMERGENT VIROLOGY LLC

  公开号：US20160221993A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application provide novel iminosugars and their use in treatment of viral infections, such as Dengue infection and Influenza A infection. The present inventors discovered certain deoxynojirimycin derivatives may be effective against one or more viruses, which may be, for example, a Dengue virus and/or a virus belonging to the Orthomyxoviridae family, such as an Influenza A virus. In particular, such deoxynojirimycin derivatives may be useful for treating a disease or condition caused by or associated with one or more viruses. In certain embodiments, the deoxynojirimycin derivatives may increase a survival rate or probability for a subject infected with one or more viruses, which may be, for example, a Dengue virus and/or a virus belonging to the Orthomyxoviridae family, such as an Influenza A virus.

  该申请提供了新型亚胺糖及其在治疗病毒感染方面的用途，例如登革热感染和甲型流感感染。本发明者发现某些脱氧诺吉霉素衍生物可能对一种或多种病毒有效，例如登革病毒和/或属于流感病毒科的病毒，如甲型流感病毒。特别是，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能有助于治疗由一种或多种病毒引起或相关的疾病或症状。在某些实施方式中，这些脱氧诺吉霉素衍生物可能提高受感染的个体的存活率或概率，例如登革病毒和/或属于流感病毒科的病毒，如甲型流感病毒。
• Quantifying Electronic Effects of Common Carbohydrate Protecting Groups in a Piperidine Model System
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201002313

  日期：2010.12.17

  A study of the substituent effects of protecting groups in hydroxypiperidines was carried out and compared with the electronic effects in glycosylation chemistry. 1‐Deoxynojirimycin, the aza‐sugar analogue of 1‐deoxy‐D‐glucose, was used as a carbohydrate model, and protected with the most common carbohydrate protecting groups. The different stabilization of positive charge on the ring heteroatom was

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。
• 双靶向的多羟基生物碱类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN116621830A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明提供了一种双靶向的多羟基生物碱类化合物及其制备方法和用途，涉及医药领域。本发明提供的双靶向的多羟基生物碱类化合物将1‑脱氧野尻霉素与噻唑烷二酮进行拼合，合成了新型的具有治疗糖尿病等作用的1‑脱氧野尻霉素衍生物，合成方法简便，产物纯度高。所述衍生物具有优异的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，可以与PPARγ直接结合，从而改善胰岛素抵抗，提升降血糖效果。
• [EN] IMINOSUGARS USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] IMINOSUCRES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：EMERGENT VIROLOGY LLC

  公开号：WO2016073652A8

  公开（公告）日：2017-05-04