indigo [bis(2,6-diisopropylphenylimine)]difuoroboron | 1426807-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indigo [bis(2,6-diisopropylphenylimine)]difuoroboron
• 英文别名: N,11-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-12,12-difluoro-3,11-diaza-13-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(13),2(10),4,6,8,14,16,18-octaen-20-imine
• CAS: 1426807-53-5
• 化学式: C₄₀H₄₃BF₂N₄
• 分子量: 628.616
• InChiKey: KNNWKZYPHJOYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.46
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 indigo [bis(2,6-diisopropylphenylimine)]difuoroboron 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72.2%的产率得到μ-indigobis(N-2,6-diisopropylphenylimine)(hexafluoroacetylacetonatepalladium)(difluoroboron)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Heterobimetallic (Pd/B) Nindigo Complexes and Comparisons to Their Homobimetallic (Pd₂, B₂) Analogues

  摘要：

  Reactions of Nindigo-BF2 complexes with Pd(hfac)(2) produced mixed complexes with Nindigo binding to both a BF2 and a Pd(hfac) unit. These complexes are the first in which the Nindigo ligand binds two different substrates, and provide a conceptual link between previously reported bis(BF2) and bis(Pd(hfac)) complexes. The new Pd/B complexes have intense near IR absorption near 820 nm, and they undergo multiple reversible oxidations and reductions as probed by cyclic voltammetry experiments. The spectral, redox, and structural properties of these complexes are compared against those of the corresponding B-2 and Pd-2 complexes with the aid of time-dependent density functional calculations. In all cases the low-energy electronic transitions are ligand-centered pi-pi* transitions, but the highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energies-and hence the absorption wavelength as well as the oxidation and reduction potentials-are significantly modulated by the moieties bound to the Nindigo ligand.

  DOI：

  10.1021/ic400911k
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.09h， 以54%的产率得到indigo [bis(2,6-diisopropylphenylimine)]difuoroboron
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, near-infrared dyes based on ‘Nindigo’ (indigo-N,N′-diarylimine) boron chelate complexes

  摘要：

  靛蓝-N,N²-二亚胺（"靛蓝"）衍生物与 BF3Â-Et2O 的反应分别产生单-或双-BF2 螯合物 2 或 3。2 和 3 之间的产物分布对辅助碱和溶剂很敏感。虽然双-BF2 复合物 3 可以分离出来，但它们在溶液中会逐渐分解成相应的单-BF2 物种 2；水会加速这一过程。根据对 2 的结构分析，3 的不稳定性被认为是由于环染色效应造成的。对 2 的电化学研究显示了一个准可逆的氧化过程和两个不可逆的还原过程，而 3 的衍生物则具有一个可逆的氧化过程和两个连续的可逆还原过程。2 和 3 的电子光谱分别在 650 纳米和 750 纳米附近含有强烈的（δ§¼ 3 à 104 Mâ1 cmâ1）长波长吸收。这两个系列的化合物在近红外波段都有微弱的辐射。与时间相关的 DFT 计算表明，这些电子跃迁具有 ÏâÏ* 性质。

  DOI：

  10.1039/c2sc21307a